(E)-2-propylhex-2-enal | 64997-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-propylhex-2-enal
• 英文别名: (2E)-2-propyl-2-hexenal
• CAS: 64997-09-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZBSBICZQOOJTLG-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-propylhex-2-enal 在 1-benzyl-1-azonia-4-azabicyclo[2.2.2]octane tetrahydroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以85%的产率得到trans-2-propylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  改性硼氢化物试剂，1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷四氢硼酸盐 (BAAOTB) 与四丁基四氢硼酸铵 (TBATB)。高效、选择性和多功能的还原剂

  摘要：

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]辛烷四氢硼酸盐 (BAAOTB) 和四丁基四氢硼酸铵 (TBATB) 用于选择性还原醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物、酰氯、叠氮化物、环氧化物和二硫化物在 t-BuOH 和己烷/氯仿中。ABBOAB 与它的类似物 TBATB 相比，具有刚性和庞大结构的反应更具选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2595
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 一氧化碳 在 2,2′,6,6′-tetrakis(dipyrrolyl phosphoramidite)-1,1′-diphenyl 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(E)-2-propylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  用四磷酰胺基配体将铑催化的炔烃选择性加氢甲酰基化为α，β-不饱和醛

  摘要：

  四亚磷酰胺配体已成功应用于各种对称和不对称炔烃的Rh催化加氢甲酰化反应，以良好至极佳的收率（高达97％的收率）提供了相应的α，β-不饱和醛产品。实现了出色的化学选择性和区域选择性以及高活性（高达20000吨）。相应的α，β-不饱和醛产物可以转化为许多有用且重要的有机分子，例如茚满胺衍生物和卢卡醇吡咯。这种优异的性能使炔烃的加氢甲酰化具有很高的潜力，具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01605

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Syngas‐Free Highly Regioselective Rhodium‐Catalyzed Transfer Hydroformylation of Alkynes to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Guangying Tan、Yimin Wu、Yang Shi、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201902553

  日期：2019.5.27

  fundamental and important reaction in both academic research and industry. Conventional methods focus on the conversion of alkynes, CO, and H2 into α,β‐unsaturated aldehydes, but they often suffer from problems associated with operation, regioselectivity, and chemoselectivity. Herein, we disclose an operationally simple, mild, and syngas‐free rhodium‐catalyzed reaction for the hydroformylation of alkynes

  炔烃的加氢甲酰化是学术研究和工业中的基本且重要的反应。常规方法着重于将炔烃，CO和H 2转化为α，β-不饱和醛，但它们经常遇到与操作，区域选择性和化学选择性相关的问题。本文中，我们公开了一种操作简单，温和且无合成气的铑催化的反应，可通过烷基醛中的甲酰基和氢化物转移进行炔烃的加氢甲酰化反应。该合成方法使用廉价且易于手柄Ñ-丁醛可克服传统方法中使用合成气带来的挑战，并使用市售的催化剂和配体将各种内部炔烃（尤其是含炔基的复杂分子）转化为通用的立体定义的α，β-不饱和醛，具有出色的化学，区域和立体选择性。
• Selective Palladium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xianjie Fang、Min Zhang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201300759

  日期：2013.4.22

  Atom‐efficient: A selective palladium catalyst system is used for the hydroformylation of alkynes (see picture). In this syngas reaction, various alkynes were smoothly transformed to synthetically interesting α,β‐unsaturated aldehydes in good yields with high regio‐ and stereoselectivity.

  原子效率高：选择性钯催化剂体系用于炔烃的加氢甲酰化（见图）。在这种合成气反应中，各种炔烃以高收率和高区域选择性和立体选择性顺利地转化为合成上令人感兴趣的α，β-不饱和醛。
• Porous organic polymer supported rhodium as a heterogeneous catalyst for hydroformylation of alkynes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Zuyu Liang、Jianbin Chen、Xin Chen、Kai Zhang、Jinhe Lv、Haowen Zhao、Guoying Zhang、Congxia Xie、Lingbo Zong、Xiaofei Jia

  DOI：10.1039/c9cc06834a

  日期：——

  A new porous organic polymer supported rhodium catalyst (Rh/POL-BINAPa&PPh3) has been developed for the hydroformylation of various alkynes to afford the corresponding α,β-unsaturated aldehydes with high chem- and stereoselectivity, excellent catalytic activity and good reusability (10 cycles). The heterogeneous catalyst exhibited more catalytic activity than the comparable homogeneous Rh/BINAPa/PPh3

  已开发出一种新型的多孔有机聚合物负载的铑催化剂（Rh / POL-BINAPa＆PPh 3）用于各种炔烃的加氢甲酰化反应，以提供具有高化学和立体选择性，出色的催化活性和良好的可重复使用性的相应α，β-不饱和醛。周期）。与同类的均相Rh / BINAPa / PPh 3体系相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。
• The Synthesis of (Z)-Trisubstituted Allylic Alcohols by the Selective 1,4-Hydrogenation of Dienol Esters: Improved Synthesis of (−)-β-Santalol
  作者：Charles Fehr、Iris Magpantay、Magali Vuagnoux、Philippe Dupau

  DOI：10.1002/chem.201002729

  日期：2011.1.24

  (E)‐Trisubstituted allylic alcohols are commonly prepared from the corresponding (E)‐enals, themselves readily accessible by a simple aldol condensation reaction. We demonstrate that these very same (E)‐enals can be converted into (Z)‐trisubstituted allylic acetates (and thus alcohols) by a ruthenium‐catalyzed 1,4‐hydrogenation of the corresponding dienol acetates. This simple solution to a long‐lasting

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。