(-)-(9S)-3-oxo-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(9S)-3-oxo-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole
• 英文别名: methyl (S)-3-oxo-2,3,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b(5H)-carboxylate；methyl (11bS)-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: VJRRJYFQTKXFHA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(9S)-3-oxo-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole 在 W-2 Raney nickel 氢气 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2,3,6,11-Tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Magnus, Philip; Ladlow, Mark; Kim, Chung Sook, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 951 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 N-甲基吗啉 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.66h， 生成 (-)-(9S)-3-oxo-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Magnus, Philip; Ladlow, Mark; Kim, Chung Sook, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 951 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Pictet–Spengler Condensation to Access the Total Synthesis of (+)‐Tabertinggine
  作者：Dan Long、Gaoyuan Zhao、Zhiqiang Liu、Peiqi Chen、Shiqiang Ma、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/ejoc.202200088

  日期：2022.3.15

  An effective catalytic enantioselective Pictet–Spengler condensation/intramolecular lactamization cascade reaction to construct the tetracyclic lactam is presented, and the total synthesis of (+)-tabertinggine was obtained.

  提出了一种有效的催化对映选择性Pictet-Spengler缩合/分子内内酰胺化级联反应来构建四环内酰胺，并获得了(+)-tabertinggine的全合成。