1'-O-benzyloxymethyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose | 228549-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-O-benzyloxymethyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
• 英文别名: 2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-1'-O-benzyloxymethylsucrose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 228549-26-6
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₂
• 分子量: 913.074
• InChiKey: LLMMDPZROCUZAO-XZRFZYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-O-benzyloxymethyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl-6,6'-dibenzyloxycarbonylamino-1'-O-benzyloxymethyl-6,6'-dideoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  Jarosz; Mach, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 981 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3',4,4'-penta-O-benzyl-6,6'-di-p-nitrobenzoylsucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1'-O-benzyloxymethyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖高级类似物的合成与结构分析

  摘要：

  选择性地制备了三种在C-1'，C-6和C-6'（1、4和6）具有游离羟基的蔗糖一元醇，从2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖。这些化合物被氧化成醛，并与稳定的叶立德（Ph 3 P = CHCO 2 Me）反应，得到适当的α，β-不饱和酯10、11和12。将每种烯烃用OsO 4 / NMO顺式羟基化为立体异构二醇13 / 14、15 / 16和17/18，其配置通过化学相关性和CD评估进行分配。osmylation反应的立体选择性极低（大约3：2），特别是与对6,7-不饱和甲基糖苷的简单衍生物进行的类似过程相比，其异构二醇的比例为10：1。11（在葡萄糖部分由C 2-单元同源的衍生物）的osmylation没有服从Kishi法则。蔗糖醛7与糖衍生的膦酸酯22的霍纳-埃蒙斯反应得到α，β-不饱和衍生物24，其在葡萄糖末端被C 7-单元同源。

  DOI：

  10.1080/07328300008544111

文献信息

• CROWN ETHER ANALOGS FROM SUCROSE
  作者：Mateusz Mach、Slawomir Jarosz、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1081/car-100106931

  日期：2001.7.31

  A convenient synthesis of 1',2,3,3'4,4'-hexa-O-benzylsucrose (4) from the free disaccharide is presented. Diol 4 and previously obtained 1'-O-benzyloxymethyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose (3) served as precursors for chiral crown ether analogs containing a sucrose backbone. Deprotection of macrocyclic compounds (removal of the benzyl blocks) was possible under hydrogenolysis conditions.
• Synthesis and Structural Analysis of Higher Analogs of Sucrose
  作者：Slawomir Jarosz、Mateusz Mach、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1080/07328300008544111

  日期：2000.1

  Three sucrose monoalcohols with free hydroxyl groups at C-1', C-6, and C-6' (1, 4, and 6) were prepared selectively and in good yield from 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose. These compounds were oxidized to aldehydes and reacted with stabilized ylide, Ph3P=CHCO2Me to afford appropriate α,β-unsaturated esters 10, 11, and 12. Each olefin was cis-hydroxylated with OsO4/NMO to stereoisomeric diols 13/14

  选择性地制备了三种在C-1'，C-6和C-6'（1、4和6）具有游离羟基的蔗糖一元醇，从2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖。这些化合物被氧化成醛，并与稳定的叶立德（Ph 3 P = CHCO 2 Me）反应，得到适当的α，β-不饱和酯10、11和12。将每种烯烃用OsO 4 / NMO顺式羟基化为立体异构二醇13 / 14、15 / 16和17/18，其配置通过化学相关性和CD评估进行分配。osmylation反应的立体选择性极低（大约3：2），特别是与对6,7-不饱和甲基糖苷的简单衍生物进行的类似过程相比，其异构二醇的比例为10：1。11（在葡萄糖部分由C 2-单元同源的衍生物）的osmylation没有服从Kishi法则。蔗糖醛7与糖衍生的膦酸酯22的霍纳-埃蒙斯反应得到α，β-不饱和衍生物24，其在葡萄糖末端被C 7-单元同源。
• Jarosz; Mach, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 981 - 988
  作者：Jarosz、Mach

  DOI：——

  日期：——