1-{2-[(S_S)-(p-tolylsulfinyl)]}pyrrolyl cinnamate | 188608-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[(S_S)-(p-tolylsulfinyl)]}pyrrolyl cinnamate
• 英文别名: (S_S)-N-Cinnamoyl-2-(p-tolylsulfinyl)pyrrole；(E)-1-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pyrrol-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 188608-74-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: WVIXNZXGEVQECN-PSVMIJIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(S_S)-(p-tolylsulfinyl)]}pyrrolyl cinnamate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S)-3-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  在芳基铜试剂共轭加成手性亚磺酰基取代的吡咯基α，β-不饱和酰胺过程中的1,6-不对称诱导。

  摘要：

  衍生自芳基格氏试剂的芳基铜试剂和碘化铜（I）向手性1- [2-（对甲苯磺酰亚胺基）]吡咯基肉桂酰胺的不对称共轭加成反应顺利进行，得到具有高非对映选择性（>或=的（3R）-加合物高收率达92％de）。将肉桂酰胺与烷基格氏试剂-碘化铜的混合物共轭添加，或者将巴豆酰胺衍生物与芳基格氏试剂-碘化铜的碘化物共轭添加，可得到中等至良好的非对映选择性。用这些亚磺酰基吡咯基α，β-不饱和酰胺，可以有效地回收手性助剂，而在不对称共轭物添加后没有光学纯度的损失。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1609
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,S_S)-2-[2-(p-Tolylsulfinyl)pyrrole-1-carbonyl]-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-{2-[(S_S)-(p-tolylsulfinyl)]}pyrrolyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Recoverable Chiral Sulfoxide: Asymmetric Diels–Alder Reaction Using Optically Active 1-(2-p-Tolylsulfinyl)pyrrolylα,β-Unsaturated Ketones as a Dienophile

  摘要：

  手性肉桂酰基和克罗托尼基（2-p-甲苯磺酰基）吡咯与环戊二烯在AlCl3或Yb(OTf)3的存在下进行Diels–Alder反应，顺利生成相应的内近亲加成产物，产率极高，非对映选择性范围在92%至99% d.e. 经过加成产物的醇解，手性辅助剂2-吡咯磺氧化物被高效回收，且未损失光学纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.145

文献信息

• Asymmetric Tandem ConjugateAddition-Allylation of Chiral (<i>p</i>-Tolylsulfinyl)pyrrolylCinnamoyl Amide
  作者：Yoshitsugu Arai、Makoto Kasai、Kimio Ueda、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-2003-40510

  日期：——

  The alkylation by allyl halides of the intermediate enolate, prepared in situ by conjugate addition of di-p-tolylcuprate to chiral (p-tolylsulfinyl)pyrrolyl cinnamoyl amide, gave the (2R,3R)-adducts as the major products with 81% to 94% de’s. Methanolysis of the products afforded the corresponding methyl esters, together with efficient recovery of the chiral sulfinyl auxiliary without loss of optical purity.

  通过将二对甲苯基杯酸盐与手性（对甲苯基亚磺酰基）吡咯烷肉桂酰酰胺共轭加成法原位制备中间体烯酸盐，烯丙基卤化物对中间体烯酸盐进行烷基化反应，得到 (2R,3R)-加合物作为主要产物，de's 为 81% 至 94%。对这些产物进行甲醇分解可得到相应的甲酯，同时还能有效地回收手性亚磺酰基助剂，而不会损失光学纯度。
• 1,6-Asymmetric Induction during the Conjugate Addition of Arylcopper Reagents to Chiral Sulfinyl-substituted Pyrrolyl <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Enones
  作者：Yoshitsugu Arai、Kimio Ueda、Jianhua Xie、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-2001-12337

  日期：——

  Asymmetric conjugate additions of arylcopper reagents, derived from aryl Grignard reagents and copper(I) iodide, to a chiral sulfinyl pyrrolyl α,β-unsaturated enones have been achieved.

  由芳基格氏试剂和碘化铜（I）衍生的芳基铜试剂与手性亚磺酰基吡咯δ,δ²-不饱和烯酮实现了不对称共轭加成。
• Arai, Yoshitsugu; Masuda, Tsutomu; Masaki, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2165 - 2170
  作者：Arai, Yoshitsugu、Masuda, Tsutomu、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Recoverable Chiral Sulfoxide: Asymmetric Diels–Alder Reaction Using Optically Active 1-(2-<i>p</i>-Tolylsulfinyl)pyrrolyl<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones as a Dienophile
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.1246/cl.1997.145

  日期：1997.2

  The Diels–Alder reaction of chiral cinnamoyl- and crotonyl(2-p-tolylsulfinyl)pyrrole with cyclopentadiene in the presence of AlCl3 or Yb(OTf)3 proceeded smoothly to give the corresponding endo adducts in excellent yield with high diastereoselectivity, ranging from 92 to 99% d.e. The chiral auxiliary, 2-pyrrolesulfoxide was efficiently recovered after alcoholysis of the adduct without loss of optical purity.

  手性肉桂酰基和克罗托尼基（2-p-甲苯磺酰基）吡咯与环戊二烯在AlCl3或Yb(OTf)3的存在下进行Diels–Alder反应，顺利生成相应的内近亲加成产物，产率极高，非对映选择性范围在92%至99% d.e. 经过加成产物的醇解，手性辅助剂2-吡咯磺氧化物被高效回收，且未损失光学纯度。
• 1,6-Asymmetric Induction during the Conjugate Addition of Arylcopper Reagents to a Chiral Sulfinyl-Substituted Pyrrolyl .ALPHA., .BETA.-Unsaturated Amide.
  作者：Yoshitsugu ARAI、Kimio UEDA、Jianhua XIE、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.49.1609

  日期：——

  The asymmetric conjugate addition of arylcopper reagents derived from aryl Grignard reagents and copper(I) iodide to a chiral 1-[2-(p-tolylsulfinyl)]pyrrolyl cinnamide proceeded smoothly to give (3R)-adducts with high diastereoselectivities (> or =92% de) in high yields. Conjugate additions either of the cinnamide with the alkyl Grignard reagent-copper(l) iodide combination or of the crotonamide derivative

  衍生自芳基格氏试剂的芳基铜试剂和碘化铜（I）向手性1- [2-（对甲苯磺酰亚胺基）]吡咯基肉桂酰胺的不对称共轭加成反应顺利进行，得到具有高非对映选择性（>或=的（3R）-加合物高收率达92％de）。将肉桂酰胺与烷基格氏试剂-碘化铜的混合物共轭添加，或者将巴豆酰胺衍生物与芳基格氏试剂-碘化铜的碘化物共轭添加，可得到中等至良好的非对映选择性。用这些亚磺酰基吡咯基α，β-不饱和酰胺，可以有效地回收手性助剂，而在不对称共轭物添加后没有光学纯度的损失。