(1S,2R,3R,4R,S_S)-2-[2-(p-Tolylsulfinyl)pyrrole-1-carbonyl]-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 188608-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,S_S)-2-[2-(p-Tolylsulfinyl)pyrrole-1-carbonyl]-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: [2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pyrrol-1-yl]-[(1S,2R,3R,4R)-3-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanone
• CAS: 188608-80-2
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 401.529
• InChiKey: KMCVFORCKICCHJ-SVDSFVDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,S_S)-2-[2-(p-Tolylsulfinyl)pyrrole-1-carbonyl]-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3R,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pyrrol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Recoverable Chiral Sulfoxide: Asymmetric Diels–Alder Reaction Using Optically Active 1-(2-p-Tolylsulfinyl)pyrrolylα,β-Unsaturated Ketones as a Dienophile

  摘要：

  手性肉桂酰基和克罗托尼基（2-p-甲苯磺酰基）吡咯与环戊二烯在AlCl3或Yb(OTf)3的存在下进行Diels–Alder反应，顺利生成相应的内近亲加成产物，产率极高，非对映选择性范围在92%至99% d.e. 经过加成产物的醇解，手性辅助剂2-吡咯磺氧化物被高效回收，且未损失光学纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.145
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S,3S,4S)-3-Phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-(2-p-tolylsulfanyl-pyrrol-1-yl)-methanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1S,2R,3R,4R,S_S)-2-[2-(p-Tolylsulfinyl)pyrrole-1-carbonyl]-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene 、 ((1R,2S,3S,4S)-3-Phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-pyrrol-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Recoverable Chiral Sulfoxide: Asymmetric Diels–Alder Reaction Using Optically Active 1-(2-p-Tolylsulfinyl)pyrrolylα,β-Unsaturated Ketones as a Dienophile

  摘要：

  手性肉桂酰基和克罗托尼基（2-p-甲苯磺酰基）吡咯与环戊二烯在AlCl3或Yb(OTf)3的存在下进行Diels–Alder反应，顺利生成相应的内近亲加成产物，产率极高，非对映选择性范围在92%至99% d.e. 经过加成产物的醇解，手性辅助剂2-吡咯磺氧化物被高效回收，且未损失光学纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.145

文献信息

• Arai, Yoshitsugu; Masuda, Tsutomu; Masaki, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2165 - 2170
  作者：Arai, Yoshitsugu、Masuda, Tsutomu、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Recoverable Chiral Sulfoxide: Asymmetric Diels–Alder Reaction Using Optically Active 1-(2-<i>p</i>-Tolylsulfinyl)pyrrolyl<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones as a Dienophile
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.1246/cl.1997.145

  日期：1997.2

  The Diels–Alder reaction of chiral cinnamoyl- and crotonyl(2-p-tolylsulfinyl)pyrrole with cyclopentadiene in the presence of AlCl3 or Yb(OTf)3 proceeded smoothly to give the corresponding endo adducts in excellent yield with high diastereoselectivity, ranging from 92 to 99% d.e. The chiral auxiliary, 2-pyrrolesulfoxide was efficiently recovered after alcoholysis of the adduct without loss of optical purity.

  手性肉桂酰基和克罗托尼基（2-p-甲苯磺酰基）吡咯与环戊二烯在AlCl3或Yb(OTf)3的存在下进行Diels–Alder反应，顺利生成相应的内近亲加成产物，产率极高，非对映选择性范围在92%至99% d.e. 经过加成产物的醇解，手性辅助剂2-吡咯磺氧化物被高效回收，且未损失光学纯度。