N-(2-oxo-2-phenylethyl)nicotinamide | 13337-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-phenylethyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(2-Oxo-2-phenylethyl)pyridine-3-carboxamide；N-phenacylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 13337-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01067136
• 分子量: 240.261
• InChiKey: FDLMWXCSKYBNSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  508.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-phenylethyl)nicotinamide 在 磷酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-phenyl-2-(pyridin-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazole Quaternary Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01590a048
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(2-oxo-2-phenylethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  钾碱介导的 N-Acyl-2-aminoacetophenones 的自氧化非对映选择性同偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用且高效的方法，用于通过由t -BuOK 介导的N-酰基-2-氨基苯乙酮的自氧化脱氢同源偶联来合成dl -2,3-diamide-1,4- diones。改造温和、操作简单、环保。对照实验和立体化学结果表明，底物发生自氧化，然后发生非对映选择性 S N 2 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00618

文献信息

• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。
• Combinatorial discovery of novel fluorescent dyes based on Dapoxyl™
  作者：Qing Zhu、Hai-Shin Yoon、Puja B. Parikh、Young-Tae Chang、Shao Q. Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00999-1

  日期：2002.7

  We have developed a combinatorial method for the fast and effective synthesis of a library based on a known fluorescent dye, Dapoxyl(TM) using parallel solution-phase chemistry. By screening the 140 new compounds using fluorescence-based assays, we identified three new fluorescent dyes with novel properties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Liquid Scintillators. VIII. The Effect of the Dialkylamino Group¹
  作者：V. N. KERR、F. N. HAYES、D. G. OTT、R. LIER、E. HANSBURY

  DOI：10.1021/jo01094a007

  日期：1959.12