5-phenyl-2-(pyridin-3-yl)oxazole | 106590-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(pyridin-3-yl)oxazole
• 英文别名: 3-(5-phenyloxazol-2-yl)pyridine；3-(5-Phenyl-1,3-oxazol-2-yl)pyridine；5-phenyl-2-pyridin-3-yl-1,3-oxazole
• CAS: 106590-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: CFEYMTMIFIDHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-(pyridin-3-yl)oxazole 、 3,4-二氯苄溴 以 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到1-(3,4-dichlorobenzyl)-3-(5-phenyloxazol-2-yl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑衍生物通过 AMPK 途径激活的抗脂肪形成作用

  摘要：

  肥胖是一种慢性疾病，其病因有多种，包括遗传、医学、饮食和其他环境因素。天然和合成的杂环化合物，尤其是恶唑，代表了一组有趣的化合物，并因其显着的生物活性而受到广泛关注。因此，利用叙利亚金仓鼠脂肪生成的3T3-L1模型和HFD诱导的肥胖模型，制备并筛选了具有不同取代基的3,3-DMAH（3,3-二甲基烯丙基氟啶醇）启发的N-烷基化恶唑溴化盐文库。合成系列中的几种化合物对 3T3-L1 前脂肪细胞的分化表现出显着的抗脂肪形成潜力。化合物19e显示出所有化合物中最有效的活性，并被选择用于进一步研究。化合物19e抑制3T3-L1细胞的有丝分裂克隆扩张，并通过AMPK激活提高分化早期细胞的线粒体耗氧率。19e还改善了高热量饮食喂养的叙利亚金仓鼠的血脂异常。因此，化合物19e可以作为对抗脂肪生成和血脂异常模型的潜在先导物质，并且可以进一步研究以确认其作为候选药物的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115895
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-phenyl-2-(pyridin-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A

  摘要：

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.

  DOI：

  10.1021/ja306062c

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Tanmay Chatterjee、Ji Young Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00989

  日期：2016.8.19

  A simple and practical method for the synthesis of substituted oxazoles has been developed using readily available α-bromoketones and benzylamines by visible-light photocatalysis at room temperature. The process, which requires 1 mol % of [Ru(bpy)3]Cl2 photocatalyst with K3PO4 and CCl3Br, is effective for accessing a variety of valuable oxazole compounds. The synthetic utility of our protocol was also

  已经开发了一种简单而实用的合成取代的恶唑的方法，该方法使用易得的α-溴代酮和苄胺，在室温下通过可见光光催化进行合成。该方法需要1摩尔％的具有K 3 PO 4和CCl 3 Br的[Ru（bpy）3 ] Cl 2光催化剂，可有效地获得各种有价值的恶唑化合物。我们的协议的合成效用也通过制备天然产物texaline得到了证明。
• C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles
  作者：Sandrine Piguel、François Besselièvre、Sabrina Lebrequier、Florence Mahuteau-Betzer

  DOI：10.1055/s-0029-1216987

  日期：2009.10

  The versatile palladium complex Pd(PPh3)4 catalyses both direct arylation and alkenylation of oxazoles efficiently. The method is regioselective and stereospecific with respect to bromoalkenes and tolerates a wide range of functional groups.

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Azoles with Aromatic Nitriles
  作者：Mckenna G. Hanson、Noelle M. Olson、Zubaoyi Yi、Grace Wilson、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01938

  日期：2017.8.18

  This manuscript describes the Ni-catalyzed coupling of azoles with aromatic nitriles. The use of BPh3 promotes these arylations with electronically diverse azoles and benzonitriles. While the nickel catalyst is necessary for the arylations of phenyl oxazoles, arylation of benzoxazoles with some nitriles affords the arylated products even in the absence of the Ni catalyst albeit in lower yield than

  该手稿描述了Ni催化的唑类化合物与芳族腈的偶联。BPh 3的使用可促进电子形式多样的唑和苄腈的这些芳基化。尽管镍催化剂对于苯基恶唑的芳基化是必需的，但是即使在不存在Ni催化剂的情况下，苯并恶唑与某些腈的芳基化也可以提供芳基化的产物，尽管收率比催化方法低。与未催化的转化相比，镍催化的方法显示出更高的速率和更广阔的范围。
• Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Supravat Samanta、Ramachandra Reddy Donthiri、Milan Dinda、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra13441b

  日期：——

  Iodine catalyzed synthesis of 2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides through intramolecular C(sp³)–H functionalization under metal-free conditions is described.

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。
• Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
  申请人：Jung Ho-Kuk

  公开号：US20100200054A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound for an organic photoelectric device, represented by the following Chemical Formula 1:

  一种用于有机光电器件的化合物，化学式如下：Chemical Formula 1