(-)-(2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-[(2S)-(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl(hydroxy)methyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-one | 296271-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-[(2S)-(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl(hydroxy)methyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (2R,4S)-2-tert-butyl-4-[(S)-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-hydroxymethyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 296271-03-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: WTIHMADVGUZFKQ-JYYAWHABSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-[(2S)-(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl(hydroxy)methyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  1，3-二氧杂-5-酮的锂和硼烯醇盐的醛醇醛加成到醛中。单糖衍生物的新进入

  摘要：

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。

  DOI：

  10.1021/jo0002238
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 、 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 正丁基锂 、 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)ethan-1-amine 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (-)-(2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-[(2S)-(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl(hydroxy)methyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-二氧杂-5-酮的锂和硼烯醇盐的醛醇醛加成到醛中。单糖衍生物的新进入

  摘要：

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。

  DOI：

  10.1021/jo0002238