tert-Butyl N-<3-<(E)-3-phenylprop-2-enamido>propyl>carbamate | 167958-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl N-<3-<(E)-3-phenylprop-2-enamido>propyl>carbamate
• 英文别名: (E)-tert-butyl (3-cinnamamidopropyl)carbamate；tert-butyl N-[3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 167958-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: RVJBOJVUDMXBPJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl N-<3-<(E)-3-phenylprop-2-enamido>propyl>carbamate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Phenyl-N-<3-<(toluene-4-sulfonyl)amino>propyl>propanamide
  参考文献：
  名称：

  Protection of Amines by the Pyridine-2-sulfonyl Group and Its Cleavage under Mild Conditions (SmI2 or Electrolysis)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00123a041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-sodium ethylphosphonoacetamido-1-BOC-aminopropane 生成 tert-Butyl N-<3-<(E)-3-phenylprop-2-enamido>propyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用Horner-wadsworth-emmons反应固相合成烯烃并通过凝胶相31 P NMR进行监测

  摘要：

  结合到固体支持的肽或肽合成支持物上的磷乙酰胺酯作为具有多种醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）试剂具有活性。HWE试剂可以通过酰胺或膦酰基酯连接到固体支持物上。温和的碱性条件，三乙胺和锂盐以及过量的醛会使烯烃高转化率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02017-j

文献信息

• Protection of Amines by the Pyridine-2-sulfonyl Group and Its Cleavage under Mild Conditions (SmI2 or Electrolysis)
  作者：Catherine Goulaouic-Dubois、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1021/jo00123a041

  日期：1995.9
• Solid phase synthesis of alkenes using the horner-wadsworth-emmons reaction and monitoring by gel phase 31P NMR
  作者：Charles R. Johnson、Birong Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02017-j

  日期：1995.12

  Phosphonoacetamide esters bound to solid supported peptides or peptide synthesis supports are active as Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reagents with a variety of aldehydes. HWE reagents can be attached to the solid support via the amide or phosphono ester. Mild basic conditions, triethylamine and Li salts, with excess aldehyde give high conversions to alkenes.

  结合到固体支持的肽或肽合成支持物上的磷乙酰胺酯作为具有多种醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）试剂具有活性。HWE试剂可以通过酰胺或膦酰基酯连接到固体支持物上。温和的碱性条件，三乙胺和锂盐以及过量的醛会使烯烃高转化率。