(2R)-N-cinnamoyl-2-amino-2-phenylethanol | 174907-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-cinnamoyl-2-amino-2-phenylethanol
• 英文别名: (E)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 174907-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LYRHNSYTZSHCFL-PCUGXKRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-cinnamoyl-2-amino-2-phenylethanol 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-Diphenyl-2,4-bis-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-cyclopent-1-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Dahuron, Nathalie; Langlois, Nicole; Chiaroni, Angele, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 635 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R)-N-cinnamoyl-2-amino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Dahuron, Nathalie; Langlois, Nicole; Chiaroni, Angele, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 635 - 643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alternative synthesis of α-substituted β-amidophosphines by [1,4]-addition. A new route to chiral ligands
  作者：Matthieu Léautey、Géraldine Castelot-Deliencourt、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02250-5

  日期：2002.12

  Phosphine-borane can be diastereoselectively added to chiral alpha,beta-unsaturated amides 3, using amino-alcohols as chiral inducers, leading to alpha-substituted beta-amidophosphine boranes 4 with up to 74% diastereomeric excess. Selective deprotection afforded optically pure carboxylic derivatives 5 which are key intermediates for the synthesis of various potential chiral ligands for asymmetric catalysis. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Dahuron, Nathalie; Langlois, Nicole; Chiaroni, Angele, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 635 - 643
  作者：Dahuron, Nathalie、Langlois, Nicole、Chiaroni, Angele、Riche, Claude

  DOI：——

  日期：——