(1E)-1-phenyl-4-(trimethylsilylmethyl)penta-1,4-dien-3-one | 137190-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E)-1-phenyl-4-(trimethylsilylmethyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 137190-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: QXWUKTNFMMDFMC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-phenyl-4-(trimethylsilylmethyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-methylene-4-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-methylenecyclopentanones via silicon directed nazarov reaction of α-trimethylsilymethyl substituted divinyl ketones.

  摘要：

  Reactions of alpha-trimethylsilylmethyl-substituted divinyl ketones with FeCl3 gave alpha-methylenecyclopentanones. Thienyl and N-methylpyrrolyl (alpha-trimethylsilylmethyl)vinyl ketones also underwent cyclization to afford the corresponding alpha-methylenecyclopentanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92672-8
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylstannyl-3-trimethylsilylpropene 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(1E)-1-phenyl-4-(trimethylsilylmethyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized allylsilanes via palladium-catalyzed cross-coupling of 2-stannyl-3-silylpropene with organic halides.

  摘要：

  Allylsilanes bearing the various functionalities were prepared from the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-trimethylstannyl-3-trimethylsilylpropene with acid chlorides and with aryl halides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92165-8