methyl 5-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate | 1060724-74-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 5-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1060724-74-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: ZMYDQMSSWJXEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tetra(ethylene glycol) di[[3-N-[3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]aminocarbonyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl] ether
  参考文献：
  名称：

  Bivalent molecular probes for dopamine D2-like receptors

  摘要：

  Merging two arylamidoalkyl substituted phenylpiperazines as prototypical recognition elements for dopamine D-2-like receptors by oligoethylene glycol linkers led to a series of bivalent ligands. These dimers were investigated in comparison to their monomeric analogues for their dopamine D-2long, D-2short, D-3 and D-4 receptor binding. Radioligand binding experiments revealed strong bivalent effects for some para-substituted benzamide derivatives. For the D-3 subtype, the target compounds 32, 34 and 36 showed an up to 70-fold increase of affinity and a substantial enhancement of subtype selectivity when compared to the monovalent analogue 24. Analysis of the binding curves displayed Hill slopes very close to one indicating that the bivalent ligands displace 1 equiv of radioligand. Obviously, the two pharmacophores occupy an orthosteric and an allosteric binding site rather than adopting a receptor-bridging binding mode. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.063
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 5-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indolizines and aza-analog derivatives thereof as CNS active compounds

  摘要：

  目前披露的是具有医疗用途的通式为的基于吲哚啉的化合物，例如作为抗精神病药物。

  公开号：

  EP1972628A1

文献信息

• INDOLIZINES AND AZA-ANALOG DERIVATIVES THEREOF AS CNS ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20100168125A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present application relates to indolizine-based compounds of the general formula (I) and aza-analogs thereof, which have medical utility, for example as antipsychotics.

  本申请涉及基于吲哚嗪的化合物的一般式(I)和其氮杂环类似物，这些化合物具有医学效用，例如作为抗精神病药物。
• PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150353505A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如此定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗心血管，平滑肌，肿瘤，神经病理，自身免疫，纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Phthalazinones and isoquinolinones as rock inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10385026B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 ROCK 抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• US9926282B2
  申请人：——

  公开号：US9926282B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• [EN] INDOLIZINES AND AZA-ANALOG DERIVATIVES THEREOF AS CNS ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] INDOLIZINES ET DÉRIVÉS ANALOGUES AZA DE CELLES-CI EN TANT QUE COMPOSÉS ACTIFS SUR LE SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SANOL ARZNEI SCHWARZ GMBH

  公开号：WO2008113559A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present application relates to indolizine-based compounds of the general formula (I) and aza-analogs thereof, which have medical utility, for example as antipsychotics.
  [FR] La présente invention porte sur des composés à base d'indolizine de la formule générale (I) et sur les analogues aza de ceux-ci, qui ont une utilité médicale, par exemple comme antipsychotiques.