5-(苄氧基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 | 866216-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 5-(苄氧基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基5-(苄氧基)吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲酸酯
• 英文名称: methyl 5-benzyloxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(benzyloxy)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate；methyl 5-phenylmethoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 866216-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: UUBBTEBHLUSIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1H-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  药理学指导的药物发现研究，导致生物活性的5-氨基四氢吡唑并吡啶。对杂环多巴胺D3受体激动剂的结合方式的影响。

  摘要：

  利用基于3D-QSAR的药效团假说，描述了多巴胺能5-氨基四氢吡唑并[1,5-a]吡啶的合成和生物学评估。当对映异构体（S）-1证明是与D3结合的原因时，数据显示出对杂环测试化合物（+/-）-1的实质性和选择性D3受体亲和力（K（i）（高）= 4.0 nM） 。（S）-1表现出与我们先前描述的D3激动剂FAUC 54相当的结合亲和力和配体功效，可显着改善亚型的选择性。结果表明，多巴胺能药物（S）-1和普拉克索的吡唑和噻唑环的sp（2）氮分别是最重要的药效学元素。为了提供对（S）-1的高亲和力的推定解释，

  DOI：

  10.1021/jm0503805
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(苄氧基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  药理学指导的药物发现研究，导致生物活性的5-氨基四氢吡唑并吡啶。对杂环多巴胺D3受体激动剂的结合方式的影响。

  摘要：

  利用基于3D-QSAR的药效团假说，描述了多巴胺能5-氨基四氢吡唑并[1,5-a]吡啶的合成和生物学评估。当对映异构体（S）-1证明是与D3结合的原因时，数据显示出对杂环测试化合物（+/-）-1的实质性和选择性D3受体亲和力（K（i）（高）= 4.0 nM） 。（S）-1表现出与我们先前描述的D3激动剂FAUC 54相当的结合亲和力和配体功效，可显着改善亚型的选择性。结果表明，多巴胺能药物（S）-1和普拉克索的吡唑和噻唑环的sp（2）氮分别是最重要的药效学元素。为了提供对（S）-1的高亲和力的推定解释，

  DOI：

  10.1021/jm0503805

文献信息

• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。
• Indolizines and aza-analog derivatives thereof as CNS active compounds
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1972628A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  Presently disclosed are indolicine-based compounds of the general formula which have medical utility, for example as antipsychotics.

  目前披露的是具有医疗用途的通式为的基于吲哚啉的化合物，例如作为抗精神病药物。
• INDOLIZINES AND AZA-ANALOG DERIVATIVES THEREOF AS CNS ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20100168125A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present application relates to indolizine-based compounds of the general formula (I) and aza-analogs thereof, which have medical utility, for example as antipsychotics.

  本申请涉及基于吲哚嗪的化合物的一般式(I)和其氮杂环类似物，这些化合物具有医学效用，例如作为抗精神病药物。
• [EN] INDOLIZINES AND AZA-ANALOG DERIVATIVES THEREOF AS CNS ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] INDOLIZINES ET DÉRIVÉS ANALOGUES AZA DE CELLES-CI EN TANT QUE COMPOSÉS ACTIFS SUR LE SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SANOL ARZNEI SCHWARZ GMBH

  公开号：WO2008113559A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present application relates to indolizine-based compounds of the general formula (I) and aza-analogs thereof, which have medical utility, for example as antipsychotics.
  [FR] La présente invention porte sur des composés à base d'indolizine de la formule générale (I) et sur les analogues aza de ceux-ci, qui ont une utilité médicale, par exemple comme antipsychotiques.
• Pharmacophore-Guided Drug Discovery Investigations Leading to Bioactive 5-Aminotetrahydropyrazolopyridines. Implications for the Binding Mode of Heterocyclic Dopamine D3 Receptor Agonists
  作者：Jan Elsner、Frank Boeckler、Frank W. Heinemann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm0503805

  日期：2005.9.1

  advantage of a 3D-QSAR based pharmacophore hypothesis, synthesis and biological evaluation of dopaminergic 5-aminotetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridines are described. The data displayed substantial and selective D3 receptor affinity for the heterocyclic test compound (+/-)-1 when the enantiomer (S)-1 turned out to be responsible for the D3 binding (K(i) (high) = 4.0 nM). (S)-1 exhibited binding affinity

  利用基于3D-QSAR的药效团假说，描述了多巴胺能5-氨基四氢吡唑并[1,5-a]吡啶的合成和生物学评估。当对映异构体（S）-1证明是与D3结合的原因时，数据显示出对杂环测试化合物（+/-）-1的实质性和选择性D3受体亲和力（K（i）（高）= 4.0 nM） 。（S）-1表现出与我们先前描述的D3激动剂FAUC 54相当的结合亲和力和配体功效，可显着改善亚型的选择性。结果表明，多巴胺能药物（S）-1和普拉克索的吡唑和噻唑环的sp（2）氮分别是最重要的药效学元素。为了提供对（S）-1的高亲和力的推定解释，