7-cyanomethoxyindoline | 168684-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-cyanomethoxyindoline
• 英文别名: 7-(cyanomethoxy)-2,3-dihydroindole；Acetonitrile, 2-[(2,3-dihydro-1H-indol-7-YL)oxy]-；2-(2,3-dihydro-1H-indol-7-yloxy)acetonitrile
• CAS: 168684-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: OXHQIJAEOOKVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyanomethoxyindoline 在 PdCl₂*dppp 、 盐酸羟胺 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 (E)-δ-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-7-(cyanomethoxy)-1H-indole-1-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154的新颖方法

  摘要：

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。

  DOI：

  10.1021/op060036x
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-cyanomethoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154的新颖方法

  摘要：

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。

  DOI：

  10.1021/op060036x

文献信息

• N-benzyl dihydroindole LTD4 antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0658554A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  This invention relates to pharmaceutical N-benzyl dihydroindole compounds having the general formula: and their use as LTD₄ antagonists.

  本发明涉及通式为 N-苄基二氢吲哚的药用化合物： 及其作为 LTD₄拮抗剂的用途。
• US5486612A
  申请人：——

  公开号：US5486612A

  公开（公告）日：1996-01-23
• US5569764A
  申请人：——

  公开号：US5569764A

  公开（公告）日：1996-10-29
• US5622969A
  申请人：——

  公开号：US5622969A

  公开（公告）日：1997-04-22