1-methyl-3-(o-tolyl)indole | 883141-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-(o-tolyl)indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-methylphenyl)indole；1-methyl-3-(2-methylphenyl)indole
• CAS: 883141-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: NLTUGALITZWOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(o-tolyl)indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.1h， 以81%的产率得到2-chloro-3-(2-methylphenyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  实用的路易斯碱催化芳烃和杂环的亲电氯化反应

  摘要：

  公开了使用廉价且容易获得的N-卤代琥珀酰亚胺的温和的膦硫化物催化的芳烃和杂环的亲电子卤化。结果表明，该方法可以有效地氯化多种芳烃，包括简单的芳烃（如蒽）和杂环（如吲哚，吡咯并嘧啶和咪唑）。具有路易斯酸性部分的芳烃也被证明是可接受的，强调了该化学反应的温和性质。还发现路易斯碱催化可改善多种多样的芳族溴化反应和碘化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00186
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-(1-苯磺酰)吲哚 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-methyl-3-(o-tolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• A conjugate Lewis base-Brønsted acid catalyst for the sulfenylation of nitrogen containing heterocycles under mild conditions
  作者：Christopher J. Nalbandian、Eric M. Miller、Sean T. Toenjes、Jeffery L. Gustafson

  DOI：10.1039/c6cc09998j

  日期：——

  A new Lewis base/Brønsted acid approach allows for the sulfenylation of N-heterocycles under exceedingly mild conditions.

  一种新的Lewis碱/Brønsted酸方法允许在极其温和的条件下对N-杂环化合物进行磺化。
• All-round catalytic and atroposelective strategy via dynamic kinetic resolution for N-/2-/3-arylindoles
  作者：Ahreum Kim、Chanhee Lee、Jayoung Song、Sang Kook Lee、Yongseok Kwon

  DOI：10.1038/s41467-023-41299-2

  日期：——

  As the complexity of organic molecules utilized by mankind increases, the phenomenon of atropisomerism is more frequently encountered. While a variety of well-established methods enable the control of a stereogenic center, a catalytic method for controlling a stereogenic axis in one substrate is typically unavailable for controlling axial chirality in other substrates with a similar structure. Herein, we report o-amidobiaryl as a flexible platform for chiral phosphoric acid-catalyzed atroposelective dynamic kinetic resolution. To demonstrate our strategy, three distinct types of arylindoles were utilized and reacted intermolecularly with ketomalonate in the presence of chiral phosphoric acid. An investigation of 46 substrates having an aromatic ring in different positions yields the desired products with excellent enantioselectivities. Computational investigation into the origin of enantioselectivity highlights the importance of the NH group. Given the biological significance of indoles, antiproliferative effects have been investigated; our scaffold exhibits good efficacy in this regard.

  摘要 随着人类使用的有机分子复杂性的增加，异构现象也越来越频繁地出现。虽然有多种成熟的方法可以控制一个立体中心，但控制一种底物的立体轴的催化方法通常无法控制具有类似结构的其他底物的轴向手性。在此，我们报告了邻氨基二芳基作为手性磷酸催化的异丙选择性动态动力学解析的灵活平台。为了证明我们的策略，我们使用了三种不同类型的芳基吲哚，并在手性磷酸存在下与酮丙二酸发生分子间反应。对 46 种在不同位置具有芳香环的底物进行了研究，结果表明这些底物具有极佳的对映选择性。有关对映体选择性来源的计算研究突出了 NH 基团的重要性。鉴于吲哚的生物学意义，我们对其抗增殖作用进行了研究；我们的支架在这方面表现出了良好的功效。
• Cu(II)-Catalyzed Direct and Site-Selective Arylation of Indoles Under Mild Conditions
  作者：Robert J. Phipps、Neil P. Grimster、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja801767s

  日期：2008.7.1

  We have developed a new site-selective Cu(II)-catalyzed C-H bond funtionalization process that can selectively arlate indoles at either the C3 or C2 position under miled conditions. The scope of arylation process is broad and tolerates broad functionality on both indole and aryl unit, which makes it amenable to further elaboartion. The mechanism of the arylation reaction is proposed to proceed via a Cu(III)-aryl that undergoes intial addition at the C3 position of the indole motif. We speculate that site of indole arylation arises through a migration of the Cu(III)-aryl group of C3 to C2, and this can be controlled by the nature of the group on the nitrogen atm; free (NH)-and N-alkylindoles deliver the C3-arylated product, whereas N-acytylindoles affored the C2 isomer, both with excellent yield and selectivity.
• A Practical Lewis Base Catalyzed Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles
  作者：Sean M. Maddox、Christopher J. Nalbandian、Davis E. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00186

  日期：2015.2.20

  mild phosphine sulfide catalyzed electrophilic halogenation of arenes and heterocycles that utilizes inexpensive and readily available N-halosuccinimides is disclosed. This methodology is shown to efficiently chlorinate diverse aromatics, including simple arenes such as anthracene, and heterocycles such as indoles, pyrrolopyrimidines, and imidazoles. Arenes with Lewis acidic moieties also proved amenable

  公开了使用廉价且容易获得的N-卤代琥珀酰亚胺的温和的膦硫化物催化的芳烃和杂环的亲电子卤化。结果表明，该方法可以有效地氯化多种芳烃，包括简单的芳烃（如蒽）和杂环（如吲哚，吡咯并嘧啶和咪唑）。具有路易斯酸性部分的芳烃也被证明是可接受的，强调了该化学反应的温和性质。还发现路易斯碱催化可改善多种多样的芳族溴化反应和碘化反应。