3-(2-methylphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 883141-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-3-(2-methyl)indole；1-(benzenesulfonyl)-3-(2-methylphenyl)indole
• CAS: 883141-48-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: RMRKBXKNAOCWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-methyl-3-(o-tolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-(2-methylphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012

文献信息

• The synthesis of 2- and 3-aryl indoles and 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles and their antibacterial and antifungal activity
  作者：Tlabo C. Leboho、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Sandy F. van Vuuren、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.091

  日期：2009.9

  series of 2- and 3-aryl substituted indoles and two 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles were synthesized from indole and 5-methoxyindole. The 2-aryl indoles were synthesized from the 1-(phenylsulfonyl)indole derivatives using magnesiation followed by iodination. The 2-iodinated compounds were then subjected to Suzuki–Miyaura reactions. In addition, the 3-aryl indoles were made from the corresponding

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。
• Catalyst-Controlled Regioselectivity in Pd-Catalyzed Aerobic Oxidative Arylation of Indoles
  作者：Dian Wang、Chase A. Salazar、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00139

  日期：2021.7.26

  synthetic transformation; however, the regioselectivity is often substrate-controlled. Here, we report catalyst-controlled regioselectivity in the Pd-catalyzed oxidative coupling of N-(phenylsulfonyl)indoles and aryl boronic acids using O2 as the oxidant. Both C2- and C3-arylated indoles are obtained in good yield with >10:1 selectivity. A switch from C2 to C3 regioselectivity is achieved by adding 4,5-diazafluoren-9-one

  Pd催化的杂芳烃的C-H芳基化是一种重要且广泛研究的合成转化；然而，区域选择性通常是受底物控制的。在这里，我们报告了使用 O 2作为氧化剂的 Pd 催化的N- (苯磺酰基)吲哚和芳基硼酸的氧化偶联中催化剂控制的区域选择性。C2-和 C3-芳基化吲哚均以 >10:1 的选择性高产率获得。通过将 4,5-diazafluoren-9-one 或 2,2'-二嘧啶作为辅助配体添加到“无配体”Pd(OTs) 2中，实现了从 C2 到 C3 区域选择性的转换催化剂体系。密度泛函理论计算表明，选择性的转换源于机制的变化，从 C2 选择性氧化-Heck 途径到 C3 选择性 C-H 活化/还原消除途径。