5-苯基-1H-吡咯-2-乙酸 | 5449-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-苯基-1H-吡咯-2-乙酸
• 英文名称: (5-phenyl-pyrrol-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: (5-Phenyl-pyrrol-2-yl)-essigsaeure；Pyrrole-2-acetic acid, 5-phenyl-；2-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
• CAS: 5449-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01688641
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XQJSJRJYORMNQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C (decomp)
• 沸点：
  421.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡咯-2-乙酸 在 三乙烯二胺 、 4DPAIPN 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-5-fluoro-3-phenyl-7,8-dihydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过 CF3 基团中的双 C-F 键断裂从吡咯-2-乙酸和三氟甲基烯烃合成 5-氟代二氢中氮茚

  摘要：

  在此，我们描述了通过三氟甲基中的双 C-F 键断裂合成 5-氟-二氢中氮茚。吡咯-2-乙酸和 α-三氟甲基烯烃的光催化脱氟偶联裂解了第一个 C-F 键，提供了带有未受保护的吡咯基序的偕二氟烯烃。随后，分子内 S N V 反应通过形成 C-N 键并伴随第二个 C-F 键的断裂来闭合环。使用吲哚-2-乙酸作为底物，该反应还允许组装 6-氟-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00077
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 5-苯基-1H-吡咯-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Certain Acids and Esters which Contain Phenylpyrryl Nuclei¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01238a021

文献信息

• The Preparation of Certain Acids and Esters which Contain Phenylpyrryl Nuclei¹
  作者：F. F. Blicke、R. J. Warzynski、J. A. Faust、J. E. Gearien

  DOI：10.1021/ja01238a021

  日期：1944.10
• Synthesis of 5-Fluoro-dihydroindolizines from Pyrrole-2-acetic Acids and Trifluoromethyl Alkenes via Dual C–F Bond Cleavage in a CF₃ Group
  作者：Zhengchang Sun、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00077

  日期：2022.4.1

  s via dual C–F bond cleavage in a trifluoromethyl group. The photocatalytic defluorinative coupling of pyrrole-2-acetic acids and α-trifluoromethyl alkenes cleaved the first C–F bond, providing gem-difluoroalkenes bearing an unprotected pyrrole motif. Subsequently, an intramolecular SNV reaction closed the ring by forming a C–N bond concomitantly with the cleavage of the second C–F bond. Using indole-2-acetic

  在此，我们描述了通过三氟甲基中的双 C-F 键断裂合成 5-氟-二氢中氮茚。吡咯-2-乙酸和 α-三氟甲基烯烃的光催化脱氟偶联裂解了第一个 C-F 键，提供了带有未受保护的吡咯基序的偕二氟烯烃。随后，分子内 S N V 反应通过形成 C-N 键并伴随第二个 C-F 键的断裂来闭合环。使用吲哚-2-乙酸作为底物，该反应还允许组装 6-氟-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。