6-methoxy-1-methyl-quinolinium | 21979-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-quinolinium
• 英文别名: 6-Methoxy-1-methyl-chinolinium；1-Methyl-6-methoxychinolinium；6-Methoxy-1-methylquinolinium；6-methoxy-1-methylquinolin-1-ium
• CAS: 21979-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₂NO
• 分子量: 174.222
• InChiKey: BSESTDRCWOIFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-methyl-quinolinium 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methoxy-2-(methylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of novel coumarin-based sulfonamides

  摘要：

  在 InCl3 催化下，N-(2-甲酰基苯基)-N-甲基苯磺酰胺、4-羟基香豆素和环状仲胺在甲苯中进行了三组分缩合，以良好的产率合成了新型香豆素基磺酰胺。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0494-7
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-N-(4-methoxyphenyl)methylamine 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 以8%的产率得到6-methoxy-1-methyl-quinolinium
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶 (MAO-N) 和辣根过氧化物酶 (HRP) 生物催化剂生物催化和化学酶法合成喹啉和 2-喹诺酮

  摘要：

  脂肪族N-杂环的氧化芳构化是制备多种杂芳族化合物的基本有机转化。尽管许多人尝试提高这种转化的效率和实用性，但大多数合成方法仍然需要有毒且昂贵的试剂以及恶劣的条件。在此，我们描述了将 1,2,3,4-四氢喹啉 (THQ) 和N-环丙基-N-烷基苯胺分别氧化成喹啉和 2-喹诺酮的两种酶促策略。利用全细胞和纯化的单胺氧化酶（MAO-N）有效催化THQ生物转化为相应的芳香族喹啉衍生物，而N-环丙基-N-烷基苯胺则通过辣根过氧化物酶（HRP）转化为2-喹诺酮化合物。 -催化环化/芳构化反应，然后进行铁介导的氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05902

文献信息

• Basic alumina supported tandem synthesis of bridged polycyclic quinolino/isoquinolinooxazocines under microwave irradiation
  作者：Shyamal Mondal、Rupankar Paira、Arindam Maity、Subhendu Naskar、Krishnendu B. Sahu、Abhijit Hazra、Pritam Saha、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.012

  日期：2011.9

  Basic alumina supported, solvent-free synthesis of novel oxazocines, medium size heterocycles, has been achieved in excellent yields by tandem C-alkylation followed by intramolecular O-alkylation of hydroxyquinoline/isoquinoline(s) with quinolinium salts under microwave irradiation. The method provides a facile and efficient route for the construction of polynuclear bridge-head oxazocines.

  通过串联C-烷基化，然后在微波辐射下用喹啉鎓盐将羟基喹啉/异喹啉进行分子内O-烷基化，已经以优异的产率实现了碱性氧化铝支持的无溶剂合成新型恶唑啉类，中等尺寸的杂环。该方法为构建多核桥头恶唑嗪提供了简便而有效的途径。
• Novel benzothiazepine and bensothiepine compounds
  申请人：Sasahara Takehiko

  公开号：US20070190041A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for hyperlipemia, and a pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for hepatic disorders associated with cholestasis, particularly, primary biliary cirrhosis and primary sclerosing cholangitis, and a pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for obesity, fatty liver and steatohepatitis are provided. A benzothiazepine or benzothiepine compound represented by the following formula (1A) having a thioamide bond and a quaternary ammonium substitutent:

  提供了一种药物，可用作治疗和预防高脂血症的治疗剂和预防剂，以及一种药物，可用作治疗和预防与胆汁淤积有关的肝脏疾病，特别是原发性胆汁性肝硬化和原发性硬化性胆管炎的治疗剂和预防剂，以及一种药物，可用作治疗和预防肥胖症、脂肪肝和脂肪性肝炎的治疗剂和预防剂。化合物的苯并噻吩或苯并噻环代表如下式（1A），具有硫酰胺键和季铵取代基：
• Novel quaternary ammonium compounds
  申请人：Sasahara Takehiko

  公开号：US20070203115A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A method for inhibiting ileal bile acid transporter activity in a subject, comprising administering to said subject an effective amount of a compound represented by formula (1):

  一种抑制回肠胆汁酸转运蛋白活性的方法，包括向该受试者施用一种由式（1）所代表的化合物的有效量：
• METHOD FOR PREPARING ENANTIOMER OF SULFOXIDE COMPOUND, AND SYSTEM FOR PREPARING ENANTIOMER
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：EP4015044A1

  公开（公告）日：2022-06-22

  Provided is an enantiomer preparation method in which one enantiomer of a sulfoxide compound is selectively prepared, the sulfoxide compound having a sulfur atom of a sulfoxide group as an asymmetric center, and the method comprising: a step A for optically resolving an enantiomer mixture of a sulfoxide compound into one enantiomer and the other enantiomer; a step B for irradiating with light the other enantiomer obtained in step A or step C to racemize the enantiomer; and step C for optically resolving the enantiomer mixture of the sulfoxide compound obtained in step B into one enantiomer and the other enantiomer. Also provided is a system for preparing an enantiomer, the system being used in the enantiomer preparation method.

  提供了一种对映体制备方法，其中选择性地制备了一种亚砜化合物的一种对映体，该亚砜化合物具有一个亚砜基团的硫原子作为不对称中心，该方法包括：A 步，将氧化硫化合物的对映体混合物光学解析为一种对映体和另一种对映体； B 步，用光照射步骤 A 或步骤 C 中得到的另一种对映体，使该对映体消旋化；以及 C 步，将步骤 B 中得到的氧化硫化合物的对映体混合物光学解析为一种对映体和另一种对映体。还提供了一种制备对映体的系统，该系统用于对映体制备方法。
• Kaufmann; Peyer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1806
  作者：Kaufmann、Peyer

  DOI：——

  日期：——