5-O-phosphate-1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-β-D-ribofuranose | 1450757-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-phosphate-1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-ethoxycarbonyloxy-2-phenylmethoxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] ethyl carbonate
• CAS: 1450757-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₅O₁₂P
• 分子量: 464.363
• InChiKey: PWERBPISFVLPRI-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-phosphate-1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-β-D-ribofuranose 、 adenosine 5'-monophosphate morpholidate 在 四氮唑 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-2-[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-ethoxycarbonyloxy-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose

  摘要：

  在机械研磨的促进下，O-乙酰基-ADP-核糖与 AMP 吗啉烷酸酯偶联，从磷酸化核糖衍生物中合成了不可水解的烷基碳酸酯类似物。对这些类似物抑制人类 sirtuin 同源物 SIRT1 的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41016a
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 5-O-phosphate-1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose

  摘要：

  在机械研磨的促进下，O-乙酰基-ADP-核糖与 AMP 吗啉烷酸酯偶联，从磷酸化核糖衍生物中合成了不可水解的烷基碳酸酯类似物。对这些类似物抑制人类 sirtuin 同源物 SIRT1 的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41016a

文献信息

• Synthesis of alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose
  作者：Marcela Dvorakova、Radim Nencka、Milan Dejmek、Eva Zbornikova、Anna Brezinova、Marie Pribylova、Radek Pohl、Marie E. Migaud、Tomas Vanek

  DOI：10.1039/c3ob41016a

  日期：——

  The non-hydrolyzable alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose have been synthesized from the phosphorylated ribose derivatives after coupling with AMP morpholidate promoted by mechanical grinding. The analogs were assessed for their ability to inhibit the human sirtuin homolog SIRT1.

  在机械研磨的促进下，O-乙酰基-ADP-核糖与 AMP 吗啉烷酸酯偶联，从磷酸化核糖衍生物中合成了不可水解的烷基碳酸酯类似物。对这些类似物抑制人类 sirtuin 同源物 SIRT1 的能力进行了评估。