2-methyl-3-vinyl-2-cyclopentenone | 83960-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-vinyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-one；2-methyl-3-vinyl-cyclopent-2-enone；2-Methyl-3-vinyl-cyclopent-2-enon；3-Vinyl-2-methyl-2-cyclopentenone；3-ethenyl-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 83960-82-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: IRTCAYZJOPDOCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.985 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-vinyl-2-cyclopentenone 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-2-hydroxy-1-methyl-5-vinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  铝试剂通过稳定的阳离子中间体对环氧酰化物重排的显着影响及其在合成（S）-（+）-孢子酚A中的应用。

  摘要：

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104328
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-3-vinyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  铝试剂通过稳定的阳离子中间体对环氧酰化物重排的显着影响及其在合成（S）-（+）-孢子酚A中的应用。

  摘要：

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104328

文献信息

• Prostaglandin analogs and process of preparation thereof
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04338466A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  Prostaglandin analogs and process for the preparation thereof as precursors or the synthesis of oligomeric mixtures exhibiting biological activity for protection of oxidative phosphorylation of degraded mitochondria. The analogs have the general formula: ##STR1## synthesized by O-alkylating a 2-alkylcyclopentane-1,3-dione to form an enol ether, reacting the ether with CH.sub.2 .dbd.CHMgBr to form a vinyl, oxidizing the vinyl with OsO.sub.4 and NaIO.sub.4 to form an aldehyde, and reacting the aldehyde with a sodium salt of dimethyl (2-oxoalkyl)phosphonate.

  前列腺素类似物及其制备方法作为生物活性呈现寡聚混合物的前体或合成氧化磷酸化降解线粒体的保护。类似物的一般式为：##STR1## 通过将2-烷基环戊烷-1,3-二酮进行O-烷基化以形成烯醚，将烯醚与CH.sub.2 .dbd.CHMgBr反应以形成乙烯基，将乙烯基氧化为醛，然后将醛与二甲基(2-氧代烷基)膦酸钠盐反应合成。
• NOVEL CONJUGATED PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：Brocchini Stephen

  公开号：US20100239517A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention provides a novel process for conjugating a polymer, especially PEG, to a protein or peptide, which comprises reacting a polymeric conjugation reagent with a protein or peptide containing a polyhistidine tag under conditions such that conjugation occurs via said polyhistidine tag. The resulting conjugates are novel. The invention further relates to novel conjugates of the general formula (I) in which one of X and X′ represents a polymer, and the other represents a hydrogen atom; each Q independently represents a linking group; W represents an electron-withdrawing moiety or a moiety preparable by reduction of an electron-withdrawing moiety; or, if X′ represents a polymer, X-Q-W— together may represent an electron withdrawing group; and in addition, if X represents a polymer, X′ and electron withdrawing group W together with the interjacent atoms may form a ring; Z represents a protein or a peptide linked to A and B via respective histidine residues; A is a C 1-5 alkylene or alkenylene chain; and B is a bond or a C 1-4 alkylene or alkenylene chain.

  本发明提供了一种新型的将聚合物（特别是PEG）与蛋白质或肽共轭的方法，其中包括使用聚合物共轭试剂与含有多组组氨酸标签的蛋白质或肽在一定条件下反应，从而通过该多组组氨酸标签进行共轭。所得到的共轭物是新型的。本发明还涉及一般式（I）的新型共轭物，其中X和X'中的一个代表聚合物，另一个代表氢原子；每个Q独立地表示连接基团；W表示带有电子吸引基团或可通过还原带有电子吸引基团而制备的基团；或者，如果X'代表聚合物，则X-Q-W-可以一起表示带有电子吸引基团；此外，如果X代表聚合物，则X'和带有电子吸引基团W的中间原子一起可以形成一个环；Z表示通过各自的组氨酸残基与A和B连接的蛋白质或肽；A是C1-5烷基或烯基链；B是键或C1-4烷基或烯基链。
• Coupling reactions of 1-tributylstannyl-1-octen-3-ol catalyzed by palladium: The synthesis of PGB1 and coriolic acid
  作者：J.K. Stille、Mark P. Sweet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80470-6

  日期：1989.1
• Crisan; Normant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1451,1453
  作者：Crisan、Normant

  DOI：——

  日期：——
• STILLE, J. K.;SWEET, MARK P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3645-3648
  作者：STILLE, J. K.、SWEET, MARK P.

  DOI：——

  日期：——