ethyl 2-cyano-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate | 149550-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 149550-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD03283527
• 分子量: 269.223
• InChiKey: VDMBMCYYOMBQEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  340.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-(hydroxymethyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  六水合氯化钴-二异丙胺用硼氢化钠催化轻度和化学选择性还原羧酸酯

  摘要：

  使用硼氢化钠（NaBH 4）进行钴催化的不饱和α-氰基羧酸酯的还原反应，可以以高收率得到相应的饱和氰基醇。尤其是，新的催化体系氯化钴（II）-氯化二异丙胺与NaBH 4结合后，在温和条件下，以良好或优异的收率将多种羧酸酯化学选择性还原为相应的醇，均显示出优异的活性。 还原-胺-催化-酯-醇

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083353
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ((S)-N-(2-aminoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate) functionalized polyacrylonitrile fiber 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-cyano-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有可调接头长度和表面微环境的脯氨酰胺官能化聚丙烯腈纤维可有效催化Knoevenagel缩合反应和相关的多组分串联反应

  摘要：

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.04.040

文献信息

• <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dioxide-Lanthanum(III)-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of 2-Cyano-3-arylacrylates with 2-Bromomalonates
  作者：Yuheng Zhang、Lili Lin、Yushuang Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201700212

  日期：2017.6.6

  An efficient N,N′‐dioxide–lanthanum(III) complex catalytic system has been developed for the diastereo‐ and enantioselective Michael‐initiated ring‐closure (MIRC) reaction of 2‐cyano‐3‐arylacrylates with 2‐bromomalonates. Various chiral cyclopropanes with multiple substitutions were obtained in high yields (up to 93%) with excellent dr (>95:5 dr) and good ee values (up to 91% ee). The catalytic system

  针对2-氰基-3-芳基丙烯酸酯与2-溴丙二酸酯的非对映和对映选择性迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，已经开发出了一种高效的N，N'-二氧化物-镧（III）复杂的催化体系。以高产率（高达93％）和出色的dr（> 95：5 dr）和良好的ee值（高达91％ee）获得了多种具有多个取代基的手性环丙烷。该催化体系也可用于α，β-不饱和腈，丙二酸酯和NBS的串联卤化/不对称MIRC反应。此外，已经提出了可能的催化模型来解释立体选择性的起源。