2-(Benzenesulfonyl)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one | 606138-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 606138-60-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃S
• 分子量: 376.476
• InChiKey: IXNLESHENDPLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.3-115.4 °C
• 沸点：
  613.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one 在 甲醇 、 10 % sodium amalgam 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,5-diphenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钠汞齐介导的α-官能化β-酮砜的去磺酰基还原

  摘要：

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.043
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰)苯乙酮 、 肉桂基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 以89%的产率得到2-(Benzenesulfonyl)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  间-CPBA介导的磺酰基四氢吡喃的立体选择性合成

  摘要：

  磺酰基四氢吡喃（THPS）的立体选择性合成6通过与中度至良好的产率进行米-CPBA（米氯过氧酸）介导的闭环β羟基砜5。骨架5是通过在K 2 CO 3存在下将β-酮砜3进行肉桂基化反应，然后在THF和MeOH的共溶剂中用NaBH 4介导的α-肉桂基侧臂还原所得骨架4来制备的。通过X射线晶体学分析证实了骨架6的关键结构。已经讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.016

文献信息

• Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of α-functionalized β-ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsuan Huang、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.043

  日期：2016.9

  Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of β-ketosulfones in MeOH at rt affords alcohols in good yields via radical desulfonylation of β-ketosulfones and sequential Bouveault-Blanc reduction of the resulting ketones.

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。
• m-CPBA-mediated stereoselective synthesis of sulfonyl tetrahydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Ju Lu、Yu-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.016

  日期：2015.2

  A stereoselective synthesis of sulfonyl tetrahydropyrans (THPs) 6 was performed with moderate to good yields by m-CPBA (m-chloroperoxybenzoic acid)-mediated ring-closure of β-hydroxy sulfones 5. Skeleton 5 is prepared by cinnamylation of β-ketosulfones 3 in the presence of K2CO3 followed by NaBH4-mediated reduction of the resulting skeleton 4 with a α-cinnamyl side arm in the co-solvent of THF and

  磺酰基四氢吡喃（THPS）的立体选择性合成6通过与中度至良好的产率进行米-CPBA（米氯过氧酸）介导的闭环β羟基砜5。骨架5是通过在K 2 CO 3存在下将β-酮砜3进行肉桂基化反应，然后在THF和MeOH的共溶剂中用NaBH 4介导的α-肉桂基侧臂还原所得骨架4来制备的。通过X射线晶体学分析证实了骨架6的关键结构。已经讨论了反应机理。