3,4-dimethylfuran-2-carbaldehyde | 854778-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethylfuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-dimethyl-furanaldehyde；dimethyl furfural
• CAS: 854778-72-6
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: LBNGKDIXNBJVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylfuran-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 MgHBr 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子间区域和立体选择性杂[5 + 2]环氧化吡啶鎓叶立德和环亚胺的加成反应

  摘要：

  我们开发了第一个分子间异[5 + 2]环氧化吡啶鎓和环状亚胺之间的杂分子间[5 + 2]环加成反应，可很好地控制区域选择性和立体选择性。出乎意料的是，根据氧化吡啶鎓叶立德的取代模式观察到不同的立体化学。这种新的反应使人们可以快速进入高度取代的含氮七元环-氮杂环丁烷。值得注意的是，广泛的氧化吡啶鎓基团和环状亚胺参与了这种新型的异[5 + 2]环加成反应，并且环加合物可以轻松转化为生物活性天然产物的核心骨架。DFT计算表明，环加成反应通过逐步途径进行，亚胺氮原子充当亲核试剂以引发环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201811896
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-呋喃-2,3-二羧酸 在 盐酸 、 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 xylene 、 肼 作用下， 生成 3,4-dimethylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,3-和3,4-二甲基呋喃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19330160107

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Synthesis of a Dimethylfuran-Containing Macrolide Insect Pheromone
  作者：Richard J. Petroski、Robert J. Bartelt、Karl Vermillion

  DOI：10.1080/00397910802527748

  日期：2009.3.25

  macrolide pheromone (1) of Galerucella beetles was shortened from 13 steps in the original synthesis to 10 steps, and the overall yield was increased greater than six-fold. A concise Reformatsky-based sequence of reactions was utilized to construct the key precursor, 2,3-dimethyl-2-butenolide. Reduction of the butenolide with diisobutylaluminum hydride afforded 3,4-dimethylfuran. A one-pot sequence of lithiation

  摘要 Galerucella甲虫含呋喃大环内酯信息素(1)的合成途径由原来的13步缩短为10步，总收率提高6倍以上。利用基于 Reformatsky 的简洁反应序列构建关键前体 2,3-二甲基-2-丁烯内酯。用氢化二异丁基铝还原丁烯内酯得到 3,4-二甲基呋喃。锂化、含四氢吡喃 (THP) 碘化物烷基化、第二次锂化和最后甲酰化的一锅序列，得到所需的四取代呋喃中间体 3,4-二甲基-5-[5-(四氢呋喃-2 -酰氧基)戊基]-2-糠醛。继续构建三碳酰基侧链，醛通过与膦酰基乙酸三乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯 (HWE) 缩合反应转化为不饱和酯。在酯侧链中的双键还原和保护基团去除后，使用 Mitsunobu 方法闭合内酯环，该方法更温和、更简单，并且可以用比以前（Yamaguchi）方法更少的溶剂来完成。
• Synthesis of Expanded Porphyrinoids with Azulene and Indene Subunits and an <i>opp</i>-Dioxadicarbaporphyrin from Fulvene Carbinols and a Dioxacarbatripyrrin
  作者：Timothy D. Lash、Stacy C. Fosu、Tyler J. Smolczyk、Deyaa I. AbuSalim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01929

  日期：2018.10.19

  In an attempt to prepare quatyrin derivatives, which are hydrocarbon analogues of the porphyrins, azulene-appended fulvene carbinols were self-condensed in the presence of BF3·Et2O. Although these investigations failed to give structures related to quatyrin, expanded porphyrin analogues were obtained instead. In dichloromethane, the major macrocyclic product consisted of three fulvene units, but when

  为了制备四氢卟啉衍生物，它们是卟啉的烃类似物，在BF 3 ·Et 2 O存在的情况下，将带有氮丙烯的富马烯甲醇自缩合。尽管这些研究未能给出与四氢卟啉有关的结构，但扩大了卟啉类似物取而代之。在二氯甲烷中，主要的大环产物由三个富烯单元组成，但是当使用氯仿作为反应溶剂时，会分离出一个四氟烯大环。呋喃附加的富勒烯醇的自缩合产生痕量的opp-二恶二卡巴卟啉。开发了该新颖系统的替代途径，其中在HBr存在下将二氧杂碳三环戊酸酯与茚二醛缩合。经1 H NMR光谱，感应电流密度的各向异性和NICS计算评估，杂二碳杂卟啉类化合物具有较强的整体芳香性。在过量的三氟乙酸存在下，通过茚亚基的C-质子化反应形成不稳定的芳族阳离子。该物种也具有高度变渗性，1 H NMR光谱显示出异常高的Δδ值17.46 ppm。
• Rubber and by-product extraction systems and methods
  申请人：Kultevat, Inc.

  公开号：US10584185B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  Systems and methods for extracting useful by-products and natural rubber from non-Hevea rubber bearing plants are disclosed.

  公开了从非 Hevea 生胶植物中提取有用副产品和天然橡胶的系统和方法。
• Open loop additive material process and system for creating a human-habitable environment
  申请人：Tompkins Daniel

  公开号：US10900004B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Methods for producing hydrocarbon-based polymers and hydrocarbon-based polymeric structures that are capable of removing carbon dioxide from an ambient environment to produce breathable oxygen. The methods produce enclosed, solar-exposed polymeric structures capable of expanding in area through the reuse of at least a portion of the hydrocarbon-based polymers. As such, the method produces self-sustaining polymeric/hydrocarbon-based structures capable of in-situ resource harvesting and reuse to create a sustainable, habitable area. The methods can be used to create a habitable environment in otherwise harsh conditions, such as those associated with high concentrations of carbon dioxide and low pressure, without the need to use external, non-renewable resources, and instead using renewable, in-situ resources to improve the viability of habitation within the environment of the manufactured three-dimensional structures.

  生产碳氢化合物基聚合物和碳氢化合物基聚合物结构的方法，这些聚合物和结构能够从环境中去除二氧化碳，从而产生可呼吸的氧气。这些方法可生产封闭的、暴露在太阳光下的聚合物结构，通过重复使用至少一部分碳氢化合物基聚合物，这些结构的面积能够扩大。因此，该方法生产的聚合物/碳氢化合物基结构可自我维持，能够就地收集和重复使用资源，以创建一个可持续的宜居区域。这些方法可用于在其他恶劣条件下（如与高浓度二氧化碳和低气压相关的条件）创建宜居环境，而无需使用外部不可再生资源，而是使用可再生的原地资源，以提高在制造的三维结构环境中居住的可行性。