In order to evaluate the electron transfer ability of organocopperreagents, the reactions of appropriate Michael acceptors with methyl- and butylcopper reagents were investigated. The reaction of trimethyl ethylene-1,1,2-tricarboxylate (1a) with methylcopper reagents gave a mixture of the conjugate adduct 2a and reduction product 3a in good to high yields. The ratio of 2a and 3a varied with the copper
Zur Stereochemie der 3-Oxo-5-phenyl-1-cyclopentancarbonsäuren, 7. Mitt. Synthese kernfluorierter, stereomerer 5-Phenyl-dihydrosarkomycine, Teil 1
作者:Inge Körfer、August W. Frahm
DOI:10.1002/ardp.19853181113
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Bei der Synthese der 5‐(4‐Fluorphenyl)‐dihydrosarkomycine aus trans‐4‐Fluorzimtsäuremethylester (1) und Propan‐1.1.2‐tricarbonsäuretrimethylester (2) werden die Dieckmannringschlußprodukte 3 und 4 schrittweise durch saure bzw. basische Verseifung und Decarboxylierung zu den isolierbaren Zwischenstufen 9 und 10, 5 und 6, 7 und 8 und 11 und 12 abgebaut.
The ratio of methyl transfer (2) and reduction (3) products in the reaction of trimethoxycarbonylethylene 1 with methylcopper reagents MeCuLn varies with the copper species, and decreased in the following order: MeCu(CN)Li > MeCu > Me2Cu(CN)Li2≫ Me2CuLi > Me3CuLi2.