methyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside | 80973-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 80973-55-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ZZZBQMAGEYKAOT-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-mono-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new methyl O-acetyl-α- and -β-d-xylopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80804-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-O-methoxyethylidene-α-D-xylopyranose 在 2,2,2-三氯乙醇 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与木葡聚糖有关的寡糖：甲基α-L-呋喃核糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-Dx吡喃吡喃糖苷的合成和X射线晶体结构及甲基α-L-呋喃果糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-xy吡喃果糖苷。

  摘要：

  三糖，甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-D-xy吡喃果糖苷和甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）合成了与木葡聚糖的侧链相关的β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-木吡喃糖苷。使用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基氯和相应的甲基3,4-异头异构体的三氟甲磺酸银促进的糖基化构建每个β-半乳糖基吡喃糖基键。三-O-苄基-D-吡喃吡喃糖苷。使用三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的辅助卤化物反应，将所得的二糖脱乙酰化并进行岩藻糖基化。所得保护的三糖的氢解脱苄基作用得到含岩藻糖的木葡聚糖侧链的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00017-3

文献信息

• Pentoside Synthesis by Dehydrative Glycosylation. Synthesis of<i>O</i>-α-L-Arabinofuranosyl-(1→3)-<i>O</i>-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-D-xylopyranose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Chisa Uchida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.58.1464

  日期：1985.5

  O-α-l-Arabinofuranosyl-(1→3)-O-β-d-xylopyranosyl-(1→4)-d-xylopyranose isolated from the hydrolyzate of corncobs arabinoxylan was synthesized by way of dehydrative glycosylation.

  来自玉米芯阿拉伯木聚糖水解物的O-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-O-β-d-木吡喃糖基-(1→4)-d-木吡喃糖是通过脱水缩合糖基化合成的。
• Tandem Epoxidation‐Alcoholysis or Epoxidation‐Hydrolysis of Glycals Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide or Venturello’s Phosphotungstate Complex
  作者：Pieter Levecque、David W. Gammon、Henok Hadgu Kinfe、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1002/adsc.200800079

  日期：2008.7.7

  Venturello’s phosphotungstate complex and titanium(IV) isopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] were successfully used as catalysts for the epoxidation-alcoholysis of glycals using hydrogen peroxide [H2O2]. Reaction substrates included a range of variously protected glycals and different alcohols were used as solvents. Ti(O-i-Pr)4 was only effective in methanol as solvent, but gave methyl glycosides in high yields

  Venturello的磷钨酸盐络合物和异丙醇钛（IV）[Ti（O- i- Pr）4 ]已成功用作使用过氧化氢[H 2 O 2 ]的环氧乙烷缩合醇解的催化剂。反应底物包括各种受保护的糖基，不同的醇用作溶剂。钛（O- i- Pr）4仅在甲醇作为溶剂中有效，但以高收率和高选择性得到甲基糖苷。事实证明，Ventrollo复合物是一种用途广泛且高效的催化剂。除了在醇类溶剂中进行环氧化-醇解以外，它还显示了在双相条件下的活性，以允许长链醇的糖基化，并且在苄基化的葡糖的立体选择性二羟基化中非常有效。
• Synthesis, conformation, and glycosidic coupling reactions of highly active substituted 2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptanes: 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-α-d-xylopyranose
  作者：Guangbin Yang、Fanzuo Kong、Robert R. Fraser

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84074-1

  日期：1994.5

  8 by ring closure with potassium tert -butoxide. Comparison of the observed vicinal coupling constants for 8 with the results obtained from calculations by molecular mechanics suggested that the conformation of the pyranose ring is close to a 4 H 5 half chair. The anhydro sugar was highly reactive, its condensation with 1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d -galactopyranose proceeding in reasonable yield

  摘要以d-木糖为原料合成了标题的1,2-脱水糖（8）。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基氟，其通过叔丁醇钾的闭环转化为晶体8。将观察到的8的邻位偶合常数与通过分子力学计算得到的结果进行比较表明，吡喃糖环的构型接近4 H 5半椅。脱水糖具有高反应活性，在没有任何路易斯酸催化剂的情况下，它与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的缩合反应可进行合理的收率，并在分子筛存在下定量地给出β-连接的二糖为主要产物。缩合的立体化学结果几乎不受溶剂或反应温度变化的影响。某些路易斯酸催化剂的存在导致β：α比值降低，而当高氯酸三苯甲基酯为催化剂时，主要获得的是α-连接的二糖。
• Stereospecific Furanosylations Catalyzed by Bis-thiourea Hydrogen-Bond Donors
  作者：Andrew B. Mayfield、Jan B. Metternich、Adam H. Trotta、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c00335

  日期：2020.2.26

  We report a new method for stereoselective O-furanosylation reactions promoted by a precisely tailored bis-thiourea hydrogen-bond-donor catalyst. Furanosyl donors outfitted with an anomeric dialkylphosphate leaving group undergo substitution with high anomeric selectivity, providing access to the challenging 1,2-cis substitution pattern with a range of alcohol acceptors. A variety of stereochemically distinct, benzyl-protected glycosyl donors were engaged successfully as substrates. Mechanistic studies support a stereospecific mechanism in which rate-determining substitution occurs from a catalyst-donor resting-state complex.
• Schraml, Jan; Petrakova, Eva; Pihar, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1829 - 1841
  作者：Schraml, Jan、Petrakova, Eva、Pihar, Otomar、Hirsch, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——