2,6-dimethylpropiophenone | 35031-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylpropiophenone
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 35031-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WLBLYVXBQNJTEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2--1 °C
• 沸点：
  120.6-121 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylpropiophenone 在 二甲胺基甲硼烷 、 C₂₁H₁₉BrMnN₃O₃ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以95%的产率得到(1S)-1-(2,6-dimethylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化带有2,6-二取代苯基的受阻酮的不对称转移氢化

  摘要：

  我们在这里描述了含2,6-二取代苯基的受阻酮的锰催化不对称转移氢化。该方法通过使用容易获得的手性氨基苯并咪唑锰(I)配合物作为催化剂，结合氨硼烷化合物作为氢源(特别是二甲胺硼烷)，生产出手性醇，其收率高达99%，收率令人满意。重要的是，2,6-二取代二苯甲酮可以顺利转化为目标产物，其ee高达95%，收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115680
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 2,6-dimethylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  de Jong, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1942, vol. 61, p. 539,544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and green method for regio- and chemo-selective Friedel–Crafts acylations using a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl₂]₃)
  作者：Phuong Hoang Tran、Hai Truong Nguyen、Poul Erik Hansen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1039/c6ra03551e

  日期：——

  and ZnCl2, has been used as a dual function catalyst and green solvent for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds instead of using the moisture-sensitive Lewis acids and volatile organic solvents. The reactions are performed with high yields under microwave irradiation with short reaction times for the synthesis of ketones. Interestingly, indole derivatives are regioselectively acylated in

  [CholineCl] [ZnCl 2 ] 3是胆碱氯化物和ZnCl 2之间的一种深共晶溶剂，已被用作芳族化合物的Friedel-Crafts酰化的双功能催化剂和绿色溶剂，而不是使用对湿气敏感的路易斯酸挥发性有机溶剂。该反应在微波辐射下以短的反应时间以高产率进行，以合成酮。有趣的是，吲哚衍生物在温和条件下在3-位区域选择性地被酰化，具有高收率而没有NH保护。合成了三种新的酮产品。[胆碱Cl] [ZnCl 2 ] 3它是由氯化胆碱和氯化锌以低成本，易于纯化和对环境无害的化合物轻松合成的。[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3最多可重复使用五次，而不会损失催化活性，使其成为工业过程中的理想选择。
• Gas-Phase and Solution Basicities of Some Alkyl 2,6-Dialkylphenyl Ketones: a Comparative Analysis
  作者：Carlo Dell'Erba、Michelangelo Gruttadauria、Angelo Mugnoli、Renato Noto、Marino Novi、Giorgio Occhiucci、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00370-7

  日期：2000.6

  result of a compensation of steric and electronic effects associated with the bulkiness and to the polarizability, respectively, of R and/or R′. On the contrary, the basicity in concentrated sulfuric acid undergoes, along the same series of compounds, a variation of nearly 8 pK units, as a consequence of steric inhibition of solvation of the protonated carbonyl as the main effect played by R and/or R′.

  由于补偿了空间和自由基，已发现许多烷基2,6-二烷基苯基酮（2,6-R 2 C 6 H 3 COR'）的气相碱性几乎对结构变化不敏感。分别与R和/或R'的体积和极化率相关的电子效应。相反，在相同系列的化合物中，浓硫酸中的碱度变化接近8 p K由于R和/或R'所起的主要作用，是由于空间抑制质子化羰基的溶剂化而产生的。缩合阶段的结果与有关一些4-取代的2,6-二甲基苯乙酮和4-取代的苯乙酮的最新发现以及大量二烷基或烷基芳基酮的数据非常吻合（无论是从文献还是从得出整体p K BH +与m ∗的相关性（斜率= 8.8，n = 31，r= 0.996; 等式 （3）似乎具有普遍意义，并且至少在不存在强共轭相互作用的情况下，确定了对溶剂化的空间抑制作用是影响羰基碱度的常见因素。
• (E,Z)-equilibria. 18. Forced Brominative Deoxygenation improves the one-step conversion of a ketone to an alkenyl bromide
  作者：Claudia Behringer、Rudolf Knorr

  DOI：10.1002/prac.19973390134

  日期：——
• IN VIVO AND IN VITRO CARBENE INSERTION AND NITRENE TRANSFER REACTIONS CATALYZED BY HEME ENZYMES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150267232A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention relates to the use of heme-containing enzymes to catalyze carbene and nitrene insertion and transfer reactions with greater selectivity, mild reaction conditions, and convenient production.