ethyl (E)-2,3-difluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 319459-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2,3-difluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 319459-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₃
• 分子量: 242.222
• InChiKey: FSGLMIJKDPMJFQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 ethyl (E)-2,3-difluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到5-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代-反式-2,3-二氟-2-丙烯酸乙酯的新型合成路线及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  在氟化钾的存在下，各种反式-1-三甲基甲硅烷基-1,2-二氟烯烃与氯甲酸乙酯反应，得到相应的3-取代的-反式-2,3-二氟-2-丙烯酸乙酯，它们反应了在碱存在下，用多种亲核试剂如水合肼，am和硫脲等与亲核试剂反应，以高收率得到相应的4-氟吡唑，5-氟嘧啶和5-氟-2-尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01517-3
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2,3-difluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-取代-反式-2,3-二氟-2-丙烯酸乙酯的新型合成路线及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  在氟化钾的存在下，各种反式-1-三甲基甲硅烷基-1,2-二氟烯烃与氯甲酸乙酯反应，得到相应的3-取代的-反式-2,3-二氟-2-丙烯酸乙酯，它们反应了在碱存在下，用多种亲核试剂如水合肼，am和硫脲等与亲核试剂反应，以高收率得到相应的4-氟吡唑，5-氟嘧啶和5-氟-2-尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01517-3

文献信息

• A novel synthetic route to ethyl 3-substituted-trans-2,3-difluoro-2-acrylates and their reactions with nucleophiles
  作者：Qisheng Zhang、Long Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01517-3

  日期：2000.10

  Reaction of a variety of trans-1-trimethylsilyl-1,2-difluoroalkenes with ethyl chloroformate in the presence of potassium fluoride gave the corresponding ethyl 3-substituted-trans-2,3-difluoro-2-acrylates in good yields, which reacted with a variety of nucleophiles such as hydrazine hydrate, amidines and thiourea etc. in the presence of bases to afford the corresponding 4-fluoropyrazole, 5-fluoropyrimidine

  在氟化钾的存在下，各种反式-1-三甲基甲硅烷基-1,2-二氟烯烃与氯甲酸乙酯反应，得到相应的3-取代的-反式-2,3-二氟-2-丙烯酸乙酯，它们反应了在碱存在下，用多种亲核试剂如水合肼，am和硫脲等与亲核试剂反应，以高收率得到相应的4-氟吡唑，5-氟嘧啶和5-氟-2-尿嘧啶衍生物。