phenyl 1-thio-α-L-arabinofuranoside | 913060-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-thio-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane-3,4-diol
• CAS: 913060-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: LNNNNWKNRRIXCR-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-2-naphthylmethyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁延伸蛋白衍生的含β-阿拉伯呋喃糖基低聚糖的化学合成†

  摘要：

  延伸蛋白是植物来源的糖蛋白，被连接到羟脯氨酸残基的寡聚阿拉伯呋喃糖苷密集修饰。这些糖蛋白已经牵涉到植物生长和发育的许多方面。在这里，我们描述了由α（1-3）-阿拉伯呋喃糖苷和类似的缺少封端部分的三糖封端的四聚体β（1-2）-连接的阿拉伯呋喃糖苷的化学合成。的挑战β（1-2） -连接的阿拉伯呋喃糖苷通过使用与3,5-保护的阿拉伯呋喃糖基供体安装ø - （二-叔-丁基硅烷）和C-2 2-甲基萘基（Nap）醚。发现糖基供体的环状硅烷保护基极大地提高了β-异头异构体的选择性。然而，必须除去阿拉伯糖基受体的硅烷保护基以实现最佳的端基选择性。合成化合物的异头连接体被生物素部分修饰，用于将化合物固定在涂有链霉抗生物素蛋白的微量滴定板上。将所得的微量滴定板用于筛选与针对植物细胞壁多糖引发的一组抗体的结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40958a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.3 g的产率得到phenyl 1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖半乳糖醛酸I的β-1,4-连接半乳聚糖侧链的合成

  摘要：

  直链的和合成（1→6） -支化的β-（1→4） - d -galactans，鼠李我描述了果胶多糖的侧链。该策略依赖于正戊烯基二糖的迭代偶联，随后是常见六糖核心的晚期糖基化。与共价接头反应并固定在N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）修饰的玻璃表面上可以生成碳水化合物微阵列。聚糖阵列能够以高通量的方式研究蛋白质与碳水化合物的相互作用，本文通过mAb和CBM的结合研究证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201602197

文献信息

• Synthesis of β-1,4-Linked Galactan Side-Chains of Rhamnogalacturonan I
  作者：Mathias C. F. Andersen、Stjepan K. Kračun、Maja G. Rydahl、William G. T. Willats、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/chem.201602197

  日期：2016.8.8

  The synthesis of linear‐ and (1→6)‐branched β‐(1→4)‐d‐galactans, side‐chains of the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is described. The strategy relies on iterative couplings of n‐pentenyl disaccharides followed by a late stage glycosylation of a common hexasaccharide core. Reaction with a covalent linker and immobilization on N‐hydroxysuccinimide (NHS)‐modified glass surfaces allows the generation

  直链的和合成（1→6） -支化的β-（1→4） - d -galactans，鼠李我描述了果胶多糖的侧链。该策略依赖于正戊烯基二糖的迭代偶联，随后是常见六糖核心的晚期糖基化。与共价接头反应并固定在N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）修饰的玻璃表面上可以生成碳水化合物微阵列。聚糖阵列能够以高通量的方式研究蛋白质与碳水化合物的相互作用，本文通过mAb和CBM的结合研究证明了这一点。
• Exploring the synthetic potency of the first furanothioglycoligase through original remote activation
  作者：Mélanie Almendros、Dantcho Danalev、Marc François-Heude、Pascal Loyer、Laurent Legentil、Caroline Nugier-Chauvin、Richard Daniellou、Vincent Ferrières

  DOI：10.1039/c1ob06227a

  日期：——

  Thioglycosidic bonds are of utmost importance in biomolecules as their incorporation led to more stable glycomimetics with potential drug activities. Until now only chemical methods were available for their incorporation into glycofuranosyl conjugates. Herein, we wish to describe the use of the first furanothioglycoligase for the preparation of a great variety of thioaryl derivatives with moderate to excellent yields. Of great interest, a stable 1-thioimidoyl arabinofuranose, classically used in chemical glycosylation, was able to efficiently act as a donor through an original enzymatic remote activation mechanism. Study of the chemical structure as well as the nucleophilicity of the thiol allowed us to optimize this biocatalyzed process. As a consequence, this mutated enzyme constitutes an original, mild and eco-friendly method of thioligation.

  硫代糖苷键在生物分子中至关重要，因为它们的结合可以产生更稳定的糖模拟物，并具有潜在的药物活性。到目前为止，只有化学方法可将其掺入呋喃糖基缀合物中。在此，我们希望描述第一种呋喃硫代糖连接酶用于以中等至优异的产率制备多种硫代芳基衍生物的用途。令人非常感兴趣的是，传统上用于化学糖基化的稳定的1-硫代亚氨基阿拉伯呋喃糖能够通过原始的酶促远程激活机制有效地充当供体。对硫醇化学结构和亲核性的研究使我们能够优化这种生物催化过程。因此，这种突变酶构成了一种原始、温和且环保的硫连接方法。
• Chemical synthesis of β-arabinofuranosyl containing oligosaccharides derived from plant cell wall extensins
  作者：Sophon Kaeothip、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/c3ob40958a

  日期：——

  densely modified by oligo-arabinofuranosides linked to hydroxyproline residues. These glycoproteins have been implicated in many aspects of plant growth and development. Here, we describe the chemical synthesis of a tetrameric β(1–2)-linked arabinofuranoside that is capped by an α(1–3)-arabinofuranoside and a similar trisaccharide lacking the capping moiety. The challenging β(1–2)-linked arabinofuranosides

  延伸蛋白是植物来源的糖蛋白，被连接到羟脯氨酸残基的寡聚阿拉伯呋喃糖苷密集修饰。这些糖蛋白已经牵涉到植物生长和发育的许多方面。在这里，我们描述了由α（1-3）-阿拉伯呋喃糖苷和类似的缺少封端部分的三糖封端的四聚体β（1-2）-连接的阿拉伯呋喃糖苷的化学合成。的挑战β（1-2） -连接的阿拉伯呋喃糖苷通过使用与3,5-保护的阿拉伯呋喃糖基供体安装ø - （二-叔-丁基硅烷）和C-2 2-甲基萘基（Nap）醚。发现糖基供体的环状硅烷保护基极大地提高了β-异头异构体的选择性。然而，必须除去阿拉伯糖基受体的硅烷保护基以实现最佳的端基选择性。合成化合物的异头连接体被生物素部分修饰，用于将化合物固定在涂有链霉抗生物素蛋白的微量滴定板上。将所得的微量滴定板用于筛选与针对植物细胞壁多糖引发的一组抗体的结合。
• Total Synthesis of a Partial Structure from Arabinogalactan and Its Application for Allergy Prevention
  作者：Matthias Krumb、Maximilian Jäger、Alice Voss、Loreen Immig、Karin Peters、Danuta Kowalczyk、Albrecht Bufe、Till Opatz、Otto Holst、Christian Vogel、Marcus Peters

  DOI：10.1002/chem.202002287

  日期：2021.1.13

  a pentasaccharide partial structure was selected for total synthesis and subsequently coupled to a carrier protein to form a neoglycoconjugate. The allergy‐protective activity of arabinogalactan could be reproduced with the partial structure in subsequent in vivo experiments. This is the first example of a successful simplification of arabinogalactan with a single partial structure while retaining its

  阿拉伯半乳聚糖是植物中存在的一种微异质多糖，以其过敏保护活性而闻名，有可能用于预防性过敏治疗。由于全球特应性疾病的不断增加，人们非常需要新的治疗方案，尤其是预防性的治疗方案。然而，阿拉伯半乳聚糖的过敏保护活性的结构起源仍不清楚，并且由于天然产物的活性变化和内毒素污染，多糖的分离对于药物应用来说是不可行的。因此，选择五糖部分结构进行全合成，然后与载体蛋白偶联形成新糖缀合物。阿拉伯半乳聚糖的过敏保护活性可以在随后的体内实验中通过部分结构重现。这是成功简化阿拉伯半乳聚糖的第一个例子，具有单一部分结构，同时保留其预防过敏的潜力。