2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2H-indazole | 1334951-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-3-phenylindazole；2-(4-nitrophenyl)-3-phenylindazole
• CAS: 1334951-12-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: KQSNNHUPFAQPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2H-indazole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种化合物以及在治疗结肠癌中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种化合物以及在治疗结肠癌中的应用。所述化合物的结构式如式Ⅰ所示，式Ⅰ中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢原子、卤素、硝基、碳原子数为1～6的烷基和碳原子数为1～6的烷氧基；R5选自硝基和‑NR6R7，其中R6和R7各自独立地为氢原子或‑CH2Ar，Ar表示苯基或对位被R8取代的芳基，所述芳基为苯基，R8为卤素、羟基、碳原子数为1～6的烷氧基或下述所示基团。本发明化合物对结肠癌肿瘤病人来源的肿瘤细胞球也有显著的抑制效果。此外，本发明化合物还对结肠癌细胞系的迁移和运动能力具有明显的抑制作用。在本发明化合物的基础上，有望能够发展出治疗结肠癌的新型药物。

  公开号：

  CN107286098B
• 作为产物：
  描述：

  (2-azidophenyl)(phenyl)methanone 在 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions

  摘要：

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13908h

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Synthesis of Indazoles and Furans by C–H Bond Functionalization/Addition/Cyclization Cascades
  作者：Joshua R. Hummel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja5116452

  日期：2015.1.14

  reported heterocycle syntheses also demonstrate the use of directing groups that have not previously been applied to Co(III)-catalyzed C–H bond functionalizations. Additionally, the synthesis of furans demonstrates the first example of Co(III)-catalyzed functionalization of alkenyl C–H bonds.

  开发操作简单且具有成本效益的路线，通过简单的投入组装杂环对于许多科学事业（包括制药、农用化学品和材料研究）非常重要。在本文中，我们描述了一种新型空气稳定性阳离子 Co(III) 催化剂的开发，用于通过 C-H 键加成到醛上，然后进行原位环化来收敛、一步合成 N-芳基-2H-吲唑和呋喃和芳构化。只需亚化学计量的 AcOH 作为添加剂，成本低且易于处理。这些杂环的合成是 Co(III) 催化的醛加成的第一个例子，并且证明了各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物的反应。N-芳基-2H-吲唑和呋喃的合成均已在 20 mmol 规模上进行，并且应该很容易适用于更大的规模。报道的杂环合成还证明了先前未应用于 Co(III) 催化的 C-H 键官能化的导向基团的使用。此外，呋喃的合成展示了 Co(III) 催化烯基 C-H 键官能化的第一个例子。
• Rhodium(III)-Catalyzed Indazole Synthesis by C–H Bond Functionalization and Cyclative Capture
  作者：Yajing Lian、Robert G. Bergman、Luke D. Lavis、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja402761p

  日期：2013.5.15

  An efficient, one-step, and highly functional group-compatible synthesis of substituted N-aryl-2H-indazoles is reported via the rhodium(III)-catalyzed C-H bond addition of azobenzenes to aldehydes. The regioselective coupling of unsymmetrical azobenzenes was further demonstrated and led to the development of a new removable aryl group that allows for the preparation of indazoles without N-substitution. The 2-aryl-2H-indazole products also represent a new class of readily prepared fluorophores for which initial spectroscopic characterization has been performed.