(+)-(2S,3R)-N-methyl-N-(β-hydroxylphenethyl)-β-phenyl glycidic acid amide | 554420-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-N-methyl-N-(β-hydroxylphenethyl)-β-phenyl glycidic acid amide
• 英文别名: (2S,3R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 554420-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QHWLMSHTNJRCAP-FGJGXXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-N-methyl-N-(β-hydroxylphenethyl)-β-phenyl glycidic acid amide 在 potassium permanganate 、 copper(II) sulfate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-clausenamidone
  参考文献：
  名称：

  通过一锅有机催化环氧化和氧化酯化反应 高效地不对称合成α，β-环氧酯†

  摘要：

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00056g
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-{[(2Z)-2-(1-吡啶-2-基亚乙基)肼基<联氨基>]硫杂酰}哌嗪-1-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-N-methyl-N-(β-hydroxylphenethyl)-β-phenyl glycidic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅有机催化环氧化和氧化酯化反应 高效地不对称合成α，β-环氧酯†

  摘要：

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00056g

文献信息

• Novel optically active clausenamides, process of the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same and their medical use
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20030207935A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to some new optically active clausenamide derivatives, process of the preparation thereof, a pharmaceutical composition containing the same and their medical use, particularly their use in the respects of hypoxia protective, nootropic and neurodegenerative disease such as cerebral ischemia, Alzheimer disease and vascular dementia.

  本发明涉及一些新的光学活性克劳森酰胺衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及它们在医学上的用途，特别是在缺氧保护、智力增强和神经退行性疾病方面的用途，如脑缺血、阿尔茨海默病和血管性痴呆症。
• Method for Preparing Optically Pure (-)-Clausenamide Compound
  申请人：Shi Yian

  公开号：US20140200355A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Disclosed in the present invention is a method for preparing a (−)-clausenamide compound of formula (I), comprising: firstly, catalyzing the asymmetrical epoxidation of trans-cinnamate using a chiral ketone derived from fructose or a hydrate thereof as a catalyst, and then subjecting the product to transesterification, oxidation, cyclization and reduction successively to finally obtain the optically pure (−)-clausenamide compound of formula (I).

  本发明公开了一种制备式(I)的(-)-克劳森酰胺化合物的方法，包括：首先，使用从果糖或其水合物衍生的手性酮作为催化剂催化反式肉桂酸的不对称环氧化反应，然后依次对产物进行酯交换、氧化、环化和还原，最终获得光学纯的(-)-克劳森酰胺化合物(I)。
• Novel lactams and uses thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20060089346A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds having the formula (1) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid B protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（1）的化合物，含有它们的制药组合物，以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样B蛋白产生相关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积形成。
• Novel Lactams And Uses Thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20080076752A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid β protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（I）的化合物，包含它们的制药组合物以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样β蛋白产生有关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积的形成。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Hudson Kevin

  公开号：US20090054398A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides a new method for treating disorders associated with activation of the Notch signal transduction pathway comprising administering an effective amount of a compound of Formula (I), in free form or in a pharmaceutically acceptable salt form or in the form of a pharmaceutically acceptable solvate of the compound or the salt, to a human or animal patient in need thereof.

  本发明提供了一种治疗与Notch信号转导通路激活相关的疾病的新方法，包括向需要治疗的人类或动物患者施用化合物I的有效量，该化合物可以是自由形式、药学上可接受的盐形式或化合物或盐的药学上可接受的溶剂形式。