3-Methyl-4-(5-nitro-pyridin-2-yloxy)-phenylamine | 111986-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-4-(5-nitro-pyridin-2-yloxy)-phenylamine
• 英文别名: 3-Methyl-4-(5-nitropyridin-2-yl)oxyaniline
• CAS: 111986-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: KQKUHTVJAMHAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzoyl isocyanate 、 3-Methyl-4-(5-nitro-pyridin-2-yloxy)-phenylamine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[3-Methyl-4-(5-nitro-pyridin-2-yloxy)-phenyl]-3-(2-nitro-benzoyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Novel Benzoylphenylurea Derivatives.

  摘要：

  合成了七十种新的苯甲酰苯基脲化合物，并对其在体内对P388白血病的抗肿瘤活性进行了研究。N-(2-硝基苯甲酰)-N'-[4-(2-吡啶基氧)苯基]脲在腹腔注射或口服给药时显示出最高的抗肿瘤活性。研究了它们的结构-活性关系，特别关注每个芳环上取代基的位置和种类。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2308
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 2-甲基-4-氨基苯酚 生成 3-Methyl-4-(5-nitro-pyridin-2-yloxy)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Novel Benzoylphenylurea Derivatives.

  摘要：

  合成了七十种新的苯甲酰苯基脲化合物，并对其在体内对P388白血病的抗肿瘤活性进行了研究。N-(2-硝基苯甲酰)-N'-[4-(2-吡啶基氧)苯基]脲在腹腔注射或口服给药时显示出最高的抗肿瘤活性。研究了它们的结构-活性关系，特别关注每个芳环上取代基的位置和种类。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2308

文献信息

• MEDICINAL DRUG
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1957073A2

  公开（公告）日：2008-08-20
• [EN] MEDICINAL DRUG<br/>[FR] SUBSTANCE MEDICAMENTEUSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2007066784A2

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] An object of the present invention is to provide a medicinal drug much improved in anti tumor activity and excellent in safety. According to the present invention, there is provided a medicinal drug containing a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof as an active ingredient: [Formula 1] wherein X₁ represents a nitrogen atom or a group -CH=, R¹ represents a group -Z-R⁶, in which Z represents a group -CO-, a group -CH(OH)- or the like, R⁶ represents a 5- to 15-membered monocyclic, dicyclic or tricyclic saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms or sulfur atoms, R² represents a hydrogen atom or a halogen atom, Y represents a group -O-, a group -CO-, a group -CH(OH)- or a lower alkylene group, and A represents [Formula 2] wherein R³ represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group or the like, p represents 1 or 2, R⁴ represents an imidazolyl lower alkyl group or the like.
  [FR] La présente invention concerne une substance médicamenteuse nettement améliorée en termes d'activité antitumorale et ne présentant aucun risque. Selon la présente invention, il est prévu un médicament contenant un composé de formule générale (1), dans laquelle X₁ représente un atome d'azote ou un groupe -CH=; R¹ représente un groupe -Z-R⁶, dans lequel Z représente un groupe -CO-, un groupe -CH(OH)- ou analogue; R⁶ représente un groupe monocyclique, bicyclique ou tricyclique de 5 à 15 chaînons ou un groupe hétérocyclique ayant 1 à 4 atomes d'azote, atomes d'oxygène ou atomes de soufre; R² représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène; Y représente un groupe -O-, un groupe -CO-, un groupe -CH(OH)- ou un groupe alkylène inférieur; et A représente la formule (2), où R³ représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy inférieur ou analogue; p représente 1 ou 2; R⁴ représente un groupe alkyle inférieur d'imidazolyle ou analogue; ainsi qu'un sel de celui-ci comme principe actif.
• Synthesis and Antitumor Activities of Novel Benzoylphenylurea Derivatives.
  作者：Hiroshi OKADA、Tohru KOYANAGI、Nobutoshi YAMDA、Takahiro HAGA

  DOI：10.1248/cpb.39.2308

  日期：——

  Seventy novel benzoylphenylurea compounds were synthesized and their antitumor activities were examined in vivo against P388 leukemia. N-(2-Nitrobenzoyl)-N'-[4-(2-pyrimidinyloxy)phenyl]ureas showed the highest antitumor activities when dosed intraperitoneally or orally. Their structure-activity relationships were examined with particular focus on the position and the variety of subsitituent on each aryl ring.

  合成了七十种新的苯甲酰苯基脲化合物，并对其在体内对P388白血病的抗肿瘤活性进行了研究。N-(2-硝基苯甲酰)-N'-[4-(2-吡啶基氧)苯基]脲在腹腔注射或口服给药时显示出最高的抗肿瘤活性。研究了它们的结构-活性关系，特别关注每个芳环上取代基的位置和种类。