Zimtsaeure-(2'-chloraethyl)-ester | 946-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Zimtsaeure-(2'-chloraethyl)-ester
• 英文别名: Zimtsaeure-β-chlorethylester；Zimtsaeure-β-chlor-aethylester；Zimtsaeure-(2-chlor-ethylester)；2-chloroethyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 946-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: GHJSRAZVKRJERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 adogen 464 、 palladium dichloride sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  钯（II）介导的醇氧化，使用1,2-二氯乙烷作为Pd（O）再氧化剂

  摘要：

  在过量的碳酸钠存在下，使用催化量的PdCl 2和Adogen 464，在1,2-二氯乙烷中回流进行伯和仲，饱和，烯丙基或苄基醇的氧化。从饱和的和苄基的仲醇获得高选择性。伯醇提供醛和酯的混合物。α，β-不饱和醇的双键的迁移是竞争性反应。清楚地表明，1,2-二氯乙烷使Pd（O）物种再氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00286-3

文献信息

• Palladium(II)-mediated oxidation of alcohols using 1,2-dichloroethane as Pd(O) reoxidant
  作者：Samia Aït-Mohand、Francoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00286-3

  日期：1995.4

  The oxidation of primary and secondary, saturated, allylic or benzylic, alcohols is carried out in 1,2-dichloroethane at reflux using catalytic amounts of both PdCl2 and Adogen 464 in the presence of an excess of sodium carbonate. High selectivities are obtained from saturated and benzylic, secondary alcohols. Primary alcohols afford mixtures of aldehydes and esters. The migration of the double bond

  在过量的碳酸钠存在下，使用催化量的PdCl 2和Adogen 464，在1,2-二氯乙烷中回流进行伯和仲，饱和，烯丙基或苄基醇的氧化。从饱和的和苄基的仲醇获得高选择性。伯醇提供醛和酯的混合物。α，β-不饱和醇的双键的迁移是竞争性反应。清楚地表明，1,2-二氯乙烷使Pd（O）物种再氧化。