1-benzyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 3954-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one；1-benzyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 3954-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD20085797
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OTFPSEQWUFGDSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 吡啶 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Chroman and tetrahydroquinoline ureas as potent TRPV1 antagonists

  摘要：

  Novel chroman and tetrahydroquinoline ureas were synthesized and evaluated for their activity as TRPV1 antagonists. It was found that aryl substituents on the 7- or 8-position of both bicyclic scaffolds imparted the best in vitro potency at TRPV1. The most potent chroman ureas were assessed in chronic and acute pain models, and compounds with the ability to cross the blood-brain barrier were shown to be highly efficacious. The tetrahydroquinoline ureas were found to be potent CYP3A4 inhibitors, but replacement of bulky substituents at the nitrogen atom of the tetrahydroisoquinoline moiety with small groups such as methyl can minimize the inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.056
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(2-fluorophenyl) propan-1-one hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-benzyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基酮的高效合成方法及其在含羞草醇的 DFT 和自动对接研究中的合成应用

  摘要：

  使用低成本且市售的氯甲酸乙酯和二异丙基乙胺作为试剂，开发了一种高效且优雅的方法来制备取代的苯基乙烯基酮。该方法还应用于含羞草醇和喹啉等天然产物的合成。对含羞草醇进行前沿分子轨道（FMO）研究，以了解其化学反应性。电子定位函数（ELF）和局域轨道定位器（LOL）分析提供了有关局域和离域电子的信息。降低密度梯度 (RDG) 分析提供了空间、范德华和氢键相互作用的信息。分子静电势 (MEP) 和 Fukui 函数提供了有关亲核和亲电攻击的信息。非线性光学（NLO）分析代表了含羞草醇良好的 NLO 材料。分子对接表明含羞草醇化合物能有效抑制aspulvinone二甲基烯丙基转移酶。

  DOI：

  10.3390/molecules28176214

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• Diastereoselective Hydroxymethylation of Cyclic <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylketimines Using Methoxymethanol as Formaldehyde Source
  作者：Martins Priede、Mihail Kazak、Toms Kalnins、Kirill Shubin、Edgars Suna

  DOI：10.1021/jo500506u

  日期：2014.4.18

  Hydroxymethylation of cyclic tert-butanesulfinylketimine-derived lithium enamides with methoxymethanol proceeds with excellent diastereoselectivity (99:1 dr). Methoxymethanol is a stable and easy-to-handle source of anhydrous monomeric formaldehyde in the reaction with lithium enamides. Cyclic α-hydroxymethyl ketimines undergo highly diastereoselective reduction to syn- or anti-1,3-amino alcohols.

  环状叔丁烷亚磺酰基酮亚胺衍生的锂酰胺与甲氧基甲醇的羟甲基化反应具有极好的非对映选择性（99：1 dr）。甲氧基甲醇是与乙酰胺锂反应时稳定，易于处理的无水单体甲醛来源。环状α-羟甲基酮亚胺经过高度非对映选择性还原成顺式或反式-1,3-氨基醇。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenation/Oxidative Cross-Coupling Sequence of β-Heteroatom-Substituted Ketones
  作者：Youngtaek Moon、Daeil Kwon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201206610

  日期：2012.11.5

  Concise and selective: The title one‐pot sequence allows formation of the enone functionality and subsequent cross‐coupling. The process provides access to highly functionalized cyclic enolones and enaminones from readily accessible β‐heteroatom‐substituted cyclic ketones.

  简洁，选择性：标题一锅法序列可形成烯酮功能并随后进行交叉偶联。该方法提供了从容易获得的β-杂原子取代的环酮中获得高度官能化的环状烯酮和烯胺酮的途径。
• A New Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidines by a Retro-Mannich Cascade Rearrangement
  作者：Raffaele Colombo、Kyu Ok Jeon、Donna M. Huryn、Matthew G. LaPorte、Peter Wipf

  DOI：10.1071/ch13468

  日期：——

  We discovered a new retro-Mannich reaction of in situ prepared pyrazolopyridines to give pyrazolopyrimidines that have hitherto been underrepresented in the heterocyclic chemistry literature. The isolation of a linear hydrolysis product supports a mechanistic hypothesis for this rearrangement process. In order to establish a broader access and explore potential biological applications for these medicinal chemistry building blocks, we investigated the scope of the reaction and generated small amine- as well as amide-based libraries through reductive aminations and amide couplings, respectively.

  我们发现了一种新的原位制备吡唑并吡啶的逆曼尼希反应，从而得到了迄今为止在杂环化学文献中代表性不足的吡唑并嘧啶。线性水解产物的分离支持了这一重排过程的机理假设。为了更广泛地利用这些药物化学构件并探索其潜在的生物学应用，我们研究了该反应的范围，并分别通过还原胺化和酰胺偶联生成了小型胺类和酰胺类化合物库。
• C–C bond-forming reactions of ground-state aryl halides under reductive activation
  作者：Katie J. Emery、Tell Tuttle、Alan R. Kennedy、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.083

  日期：2016.12

  Under basic conditions aryl halides can undergo SRN1 reactions, BHAS reactions and benzyne formations. Appropriate complex substrates afford an opportunity to study inherent selectivities. SRN1 reactions are usually favoured under photoactivated conditions, but this paper reports their success using ground-state and transition metal-free conditions. In benzene, the enolate salt 12, derived by deprotonation

  在碱性条件下，芳基卤化物可以经历S RN 1反应，BHAS反应和苯炔形成。适当的复杂底物提供了研究固有选择性的机会。S RN 1反应通常在光活化条件下受到青睐，但本文报道了在基态和无过渡金属条件下的成功应用。在苯中，二酮哌嗪11去质子化而得的烯醇盐12充当电子供体，并有助于引发反应，但在DMSO中，则不是必需的。将结果与最近在类似基材上进行的光化学研究进行比较和对比。一个特别的区别是在相对温和的热条件下氢化物穿梭反应的普遍性。