3-benzyloxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one-2-carboxy-(N-benzyl)-amide | 347393-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one-2-carboxy-(N-benzyl)-amide
• 英文别名: N-benzyl-6-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyran-2-carboxamide
• CAS: 347393-41-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: DPCORSYBBLHPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one-2-carboxy-(N-benzyl)-amide 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-dimethyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one-2-carboxy-(N-benzyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amido-3-hydroxypyridin-4(1H)-ones: novel iron chelators with enhanced pFe3+ values

  摘要：

  The synthesis of a range of 2-amido-3-hydroxypyridin-4-ones as bidentate iron(III) chelators with potential for oral administration is described. The pKa values of the ligands together with the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. Results indicate that the introduction of an amido substituent at the 2-position leads to an appreciable enhancement of the pFe(3+) values. The ability of these novel 3-hydroxypyridin-4-ones to facilitate the iron excretion in bile was investigated using a Fe-59-ferritin loaded rat model. The optimal effect was observed with the N-methyl amido derivative 15b, which has an associated pFe(3+) value of 21.7, more than two orders of magnitude higher than that of deferiprone (1,2-dimethyl-3-hydroxypyridin-4-one) 1a (pFe(3+) = 19.4). Dose response studies suggest that chelators with high pFe(3+) values scavenge iron more effectively at lower doses when compared with simple dialkyl substituted hydroxypyridinones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00273-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-3-苄氧基-6-甲基-吡喃-4(1H)-酮 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-benzyloxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one-2-carboxy-(N-benzyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡喃-4-酮和3-羟基吡啶-4-酮衍生物作为HIV-1整合酶抑制剂的合成，分子建模和生物学研究

  摘要：

  背景：尽管通过靶向HIV整合酶（IN）（一种针对HIV-1的有前途且广为人知的药物靶标）来治疗HIV-1感染的抗逆转录病毒化合物的发现取得了进展，但是，仍然越来越需要增加针对HIV的武器库，为避免耐药性问题。 目的：为了开发新型的HIV-1 IN抑制剂，已经合理设计和合成了一系列3-羟基-吡喃-4-酮（HP）和3-羟基-吡啶-4-酮（HPO）衍生物。 方法：为了提供新型化合物的重要表征，使用新型HIV-1 IN / DNA二元3D模型进行了深入的计算分析，以研究新构想的分子与IN的结合模式。使用原型泡沫病毒（PFV）DNA作为结构模板生成3D模型，将病毒的多脱氧核糖核酸链置于HIV-1 IN同源性模型中。此外，进行了一系列体外试验，包括HIV-1活性抑制，HIV-1 IN活性抑制，HIV-1 IN链转移活性抑制和细胞毒性。 结果：生物测定结果表明，大多数HP类似物（包括HPa，HPb，HP

  DOI：

  10.2174/1573406415666181219113225