1-allyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one | 3835-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 1-Allyl-2,3-dihydro-4-chinolon；1-allyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；1-Prop-2-enyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 3835-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GVGQJDJBQBUJHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到10-丁烯基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Formation of Acridones by Ethylene Extrusion in the Reaction of Arynes with β-Lactams and Dihydroquinolinones

  摘要：

  N-Unsubstituted beta-lactams react with a molecule of aryne by insertion into the amide bond to form a 2,3-dihydroquinolin-4-one, which subsequently reacts with another molecule of aryne to form an acridone by extrusion of a molecule of ethylene. 2,3-Dihydroquinolin-4-ones react under the same reaction conditions to afford identical results. This is the first example of ethylene extrusion in aryne chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo3011073
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-烯丙基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲苯 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-allyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的邻苯胺基炔丙醇的超酸催化串联 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化

  摘要：

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1196293

文献信息

• Formation of Acridones by Ethylene Extrusion in the Reaction of Arynes with β-Lactams and Dihydroquinolinones
  作者：Yuesi Fang、Donald C. Rogness、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo3011073

  日期：2012.7.20

  N-Unsubstituted beta-lactams react with a molecule of aryne by insertion into the amide bond to form a 2,3-dihydroquinolin-4-one, which subsequently reacts with another molecule of aryne to form an acridone by extrusion of a molecule of ethylene. 2,3-Dihydroquinolin-4-ones react under the same reaction conditions to afford identical results. This is the first example of ethylene extrusion in aryne chemistry.
• Superacid-catalyzed tandem Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular hydroamination of <i>o</i>-anilinopropargyl alcohols for the synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Guofeng Sun、Fengkai Cheng、Ruiheng Tao、Yuxing Sun、Jinpeng Pan、Yaohua Zhu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu、Yan Yin

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196293

  日期：2016.8.2

  A TfOH-catalyzed synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones from o-anilinopropargyl alcohols was developed. Studies of N-protecting groups and substituents in phenyl rings showed that diverse groups could be applied. By controlling the catalyst loading, o-anilinopropargyl alcohols underwent the expected transformation smoothly to produce N-protected or N-deprotected 2,3-dihydro-4 (1H)-quinolones in good

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要