2-碘-N-烯丙基苯胺 | 73396-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-碘-N-烯丙基苯胺
• 英文名称: N-allyl-2-iodoaniline
• 英文别名: 2-iodo-N-allylaniline；2-iodo-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 73396-87-9
• 化学式: C₉H₁₀IN
• 分子量: 259.09
• InChiKey: LZZVQTKABIVVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-烯丙基苯胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Allyl-[2-((E)-styryl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基ipso取代反应获得不对称二苯乙烯衍生物的新途径

  摘要：

  可以使用适当构成的磺酸乙烯基酯和磺酰胺束缚链，通过分子内自由基ipso取代反应来制备不对称的1,2-二苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10645-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-碘苯胺 、 3-溴丙烯 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 236.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.04h， 以49%的产率得到2-碘-N-烯丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING SECONDARY AMINE COMPOUND USING MICROFLOW REACTOR
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'AMINE SECONDAIRE À L'AIDE D'UN RÉACTEUR À MICROFLUX

  摘要：

  公开号：

  WO2011096729A3

文献信息

• A New Route to Indolines by the Cu-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Ethynylanilines with Sulfonyl Azides
  作者：Eun Jeong Yoo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol800049b

  日期：2008.3.1

  It is revealed that 2-sulfonyliminoindolines can be efficiently synthesized by the Cu-catalyzed cyclization reaction of N-alkyl- or aryl-substituted 2-ethynylanilines with sulfonyl azides. This new route to the indoline derivatives is characterized by mild reaction conditions, facile introduction of functional groups at the 2-position of the indoline ring, and the wide substrate scope. Selective transformation

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。
• A Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Approach to Isatins from 2-Iodoanilines
  作者：Simon R. Laursen、Mikkel T. Jensen、Anders T. Lindhardt、Mikkel F. Jacobsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.201600143

  日期：2016.4

  A high-yielding procedure for the synthesis of isatins has been developed. Sequential Pd-catalyzed double carbonylation of 2-iodoanilines with near stoichiometric amounts of CO followed by acid-promoted cyclization readily affords an array of isatins. The conversion of 2-iodoanilines to isatins in good to excellent yields was found to proceed with good functional group tolerance. This protocol proved

  已开发出合成靛红的高产程序。用接近化学计量的 CO 对 2-碘苯胺进行连续 Pd 催化双羰基化，然后进行酸促进环化，很容易得到一系列靛红。发现 2-碘苯胺以良好到极好的产率转化为靛红，具有良好的官能团耐受性。该协议证明适用于靛红的 13C 同位素标记, 并扩展到 13C 同位素标记的抗病毒药物美替沙宗和实验性抗精神分裂症药物 ML137 的合成。
• Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts
  作者：Stephen Caddick、William Kofie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02340-7

  日期：2002.12

  The intramolecular Heck reaction of aromatic amines and ethers using palladium/imidazolium salts is described. The use of tetra-n-butylammonium halide salts facilitates the reactivity of aromatic chlorides. An unexpected and novel palladium-mediated cyclisation is also described leading to the formation of a tricyclic adduct.

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。
• Visible-light-induced surfactant-promoted sulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chloride by the formation of an EDA-complex with NaI in water at room temperature
  作者：Li Lin、Zhonglie Yang、Jianchen Liu、Jingxia Wang、Jiale Zheng、Jun-Long Li、Xiaobin Zhang、Xiang-Wei Liu、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d1gc00956g

  日期：——

  scope, good functional group tolerance, simple operation, scalability and high chemical selectivity. Thus, it not only provided a green and efficient synthetic strategy for the preparation of β-iodo-substituted sulfone derivatives, but also enriched the investigation of visible-light-induced reactions in water.

  已经公开了在室温下使用 EDA 复合策略在水中的烯烃的绿色且有效的可见光诱导的碘磺酰基反应。添加阳离子表面活性剂可以在水中轻松形成有色 EDA 复合物。表面活性剂聚集体中的核作为表面活性剂本身在水中形成的反应介质，其疏水作用对稳定过渡态和降低反应活化能起着重要作用。值得注意的是，这种转变不需要过渡金属催化剂和有机溶剂。此外，它具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单、可扩展性和高化学选择性。因此，
• Palladium-catalysed carbon–carbon bond formation in supercritical carbon dioxide
  作者：Michael A. Carroll、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/a802235f

  日期：——

  Novel fluorinated phosphine palladium complexes are prepared and employed in the first examples of palladium- catalysed carbon–carbon bond formation in supercritical carbon dioxide.

  新型的含有氟化膦配体的钯络合物被制备出来，并首次应用于在超临界二氧化碳中通过钯催化的碳-碳键形成反应。