(Z)-1-phenyl-2-phenylseleno-4-phenyl-1-buten-3-yne | 195620-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-phenylseleno-4-phenyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: [(Z)-1,4-diphenylbut-1-en-3-yn-2-yl]selanylbenzene
• CAS: 195620-91-8
• 化学式: C₂₂H₁₆Se
• 分子量: 359.329
• InChiKey: FMJMHIIDRHKRFD-PYCFMQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-phenylseleno-4-phenyl-1-buten-3-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Formation of Chalcogenoenynes via Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction of α-Bromovinylic Chalcogenides

  摘要：

  室温下，在吡咯烷中的钯（0）存在下，δ-溴乙烯基瑀与末端炔发生直接偶联反应，以良好的收率生成卤代烯炔。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2006
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 、 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-phenylseleno-4-phenyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,3-Enynylselenides via Cross Coupling of (E)-α-Selanylvinylstannanes with Haloalkynes

  摘要：

  Conjugated enynes bearing a selanyl group were conveniently obtained under mild conditions via cross coupling of the corresponding vinyltines with 1-haloalkynes in the presence of palladium catalysts.

  DOI：

  10.1080/00397919708005645

文献信息

• Stereospecific Formation of Chalcogenoenynes via Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction of α-Bromovinylic Chalcogenides
  作者：Antonio L. Braga、Gilson Zeni、Leandro H. de Andrade、Claudio C. Silveira、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1055/s-1998-2006

  日期：1998.1

  α-Bromovinylic chalcogenides undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium(0) in pyrrolidine at room temperature to give chalogenoenynes in good yields.

  室温下，在吡咯烷中的钯（0）存在下，δ-溴乙烯基瑀与末端炔发生直接偶联反应，以良好的收率生成卤代烯炔。
• Cai, Ming-Zhong; Peng, Chun-Yun; Zhao, Hong, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 8, p. 376 - 377
  作者：Cai, Ming-Zhong、Peng, Chun-Yun、Zhao, Hong、Huang, Jia-Di

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of 1,3-Enynylselenides via Cross Coupling of (E)-α-Selanylvinylstannanes with Haloalkynes
  作者：Yun Ma、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708005645

  日期：1997.10

  Conjugated enynes bearing a selanyl group were conveniently obtained under mild conditions via cross coupling of the corresponding vinyltines with 1-haloalkynes in the presence of palladium catalysts.