4-(2-Diethylamino-ethylamino)-chinolin | 20273-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Diethylamino-ethylamino)-chinolin
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-[4]quinolyl-ethylenediamine；N,N-Diaethyl-N'-[4]chinolyl-aethylendiamin；NoName_4069；N',N'-diethyl-N-quinolin-4-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 20273-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• mdl: MFCD00983397
• 分子量: 243.352
• InChiKey: DPCDGNQEAIAECL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  394.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Diethylamino-ethylamino)-chinolin 、 邻氯氯苄 在 乙腈 作用下， 生成 1-(2-chloro-benzyl)-4-(2-diethylamino-ethylamino)-quinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive Agents. II. The Preparation of Quaternary Salts of Some 4-Dialkylaminoalkylaminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a067
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 N,N-二乙基乙二胺 反应 18.0h， 以60%的产率得到4-(2-Diethylamino-ethylamino)-chinolin
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉中的结构-功能关系：氨基和氯基对喹啉-血红素复合物形成，β-血红素形成的抑制和抗血浆活性的影响。

  摘要：

  19种氨基喹啉的比较支持以下假设：氯喹和相关抗疟药通过络合铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）起作用，抑制了其转化为β-血红素（血红蛋白）的作用，并因此解毒。研究表明碱性氨基侧链对于抗疟原虫活性也是必不可少的。2-和4-氨基喹啉对Fe（III）PPIX具有很强的亲和力，并且侧链与氨基的连接对络合物形成强度的影响相对较小。与Fe（III）PPIX缔合对于抑制β-血红素的形成是必要的，但还不够。4-氨基喹啉环中必须存在7-氯基团才能抑制β-血红素的活性，并且不受连接到氨基上的侧链的影响。反过来，β-hematin抑制活性对于抗血浆活性是必需的，但还不够，因为与4-amino-7-chloroquinoline模板连接的氨基烷基的存在对于强活性至关重要。因此，我们提出氯喹和相关抗疟药的4-氨基喹啉核负责络合Fe（III）PPIX，7-氯基团是抑制β-血红素形成的必需物质，碱性氨基侧链是药物积累所需的在寄生虫的食物液泡中。

  DOI：

  10.1021/jm990437l

文献信息

• DE615184
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hypotensive Agents. II. The Preparation of Quaternary Salts of Some 4-Dialkylaminoalkylaminoquinolines
  作者：Alexander R. Surrey、George Y. Lesher、J. Richard Mayer、William G. Webb

  DOI：10.1021/ja01520a067

  日期：1959.6
• Structure−Function Relationships in Aminoquinolines:  Effect of Amino and Chloro Groups on Quinoline−Hematin Complex Formation, Inhibition of β-Hematin Formation, and Antiplasmodial Activity
  作者：Timothy J. Egan、Roger Hunter、Catherine H. Kaschula、Helder M. Marques、Ashley Misplon、Jason Walden

  DOI：10.1021/jm990437l

  日期：2000.1.1

  beta-hematin inhibitory activity, and this is also unaffected by side chains attached to the amino group. In turn, beta-hematin inhibitory activity is necessary, but not sufficient, for antiplasmodial activity as the presence of an aminoalkyl group attached to the 4-amino-7-chloroquinoline template is essential for strong activity. We thus propose that the 4-aminoquinoline nucleus of chloroquine and related antimalarials

  19种氨基喹啉的比较支持以下假设：氯喹和相关抗疟药通过络合铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）起作用，抑制了其转化为β-血红素（血红蛋白）的作用，并因此解毒。研究表明碱性氨基侧链对于抗疟原虫活性也是必不可少的。2-和4-氨基喹啉对Fe（III）PPIX具有很强的亲和力，并且侧链与氨基的连接对络合物形成强度的影响相对较小。与Fe（III）PPIX缔合对于抑制β-血红素的形成是必要的，但还不够。4-氨基喹啉环中必须存在7-氯基团才能抑制β-血红素的活性，并且不受连接到氨基上的侧链的影响。反过来，β-hematin抑制活性对于抗血浆活性是必需的，但还不够，因为与4-amino-7-chloroquinoline模板连接的氨基烷基的存在对于强活性至关重要。因此，我们提出氯喹和相关抗疟药的4-氨基喹啉核负责络合Fe（III）PPIX，7-氯基团是抑制β-血红素形成的必需物质，碱性氨基侧链是药物积累所需的在寄生虫的食物液泡中。