(R,E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene | 1380310-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1380310-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl
• 分子量: 242.748
• InChiKey: SMJFNRRVVFDJSM-SBDDDAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R,E)-1-chloro-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下水中原位生成的钯纳米粒子催化的立体特异性烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  已经开发了使仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸立体定向交叉偶联的实用方法。在环境条件下，原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）在水中无需任何配体和其他稳定剂即可催化该反应，并能以高分离度，高立体定向性以及出色的化学，区域和电子特征提供烯丙基-芳基偶联产物。/ Z-选择性。该原位即使对于烯丙基-芳基偶联的水性环境条件下易于消除烯丙基碳酸酯的反应产生的PdNPs表现出异乎寻常的催化活性（S / C到5000）。还研究了该过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200704

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Arenes by Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Aryl Boronates
  作者：Justin S. Marcum、Tiffany R. Taylor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202004982

  日期：2020.8.10

  A catalytic method for the site‐selective and enantioselective synthesis of functionalized arenes by the intermolecular hydroarylation of terminal and internal 1,3‐dienes with aryl pinacolato boronates is reported. The reactions are promoted by 5.0 mol % of a readily available monodentate phosphoramidite‐Ni complex in ethanol, affording a variety of enantioenriched products in up to 96 % yield and

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。
• Transmetal-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reaction of Racemic Secondary Benzylic Bromides with Organoaluminum Reagents
  作者：Hong Fang、Zhiyong Yang、Lijun Zhang、Wei Wang、Yimei Li、Xiaolong Xu、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02933

  日期：2016.12.2

  transmetal-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of secondary benzylic electrophiles with organoaluminum reagents has been developed. The reaction of secondary benzylic electrophiles with alkynylaluminum reagents provides a mild way for the chiral propargyl compounds bearing aromatic group in high yields with good enantioselectivities using NiBr2·diglyme and (R)-iPr-Pybox as the catalytic system. The

  已经开发了仲苄基亲电试剂与有机铝试剂的过渡金属催化对映选择性交叉偶联反应。仲苄基亲电试剂与炔基铝试剂的反应为使用NiBr 2 ·二甘醇二甲醚和（R）-i Pr-Pybox作为催化体系，以高收率和良好的对映选择性为带有芳香族基的手性炔丙基化合物提供了温和的方法。仲苄基亲电试剂与链烯基铝试剂的反应，使用市售PdCl 2和（R）-BINAP作为催化体系，以中等收率以优异的立体选择性提供了相应的手性芳基烯烃。
• Pd-Catalyzed stereospecific allyl–aryl coupling of allylic alcohols with arylboronic acids
  作者：Jiang Ye、Jingming Zhao、Jing Xu、Yuxue Mao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45053h

  日期：——

  An efficient method for Pd-catalyzed stereospecific allyl-aryl coupling of allylic alcohols with arylboronic acids has been described. The reactions proceeded smoothly in the presence of Pd2(dba)3.CHCl3 and racemic BINAP under mild and neutral conditions, affording allyl-aryl coupling products in moderate to high yields with excellent stereospecificities.

  已经描述了用于Pd催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体特异性烯丙基-芳基偶联的有效方法。在温和和中性条件下，在Pd2（dba）3.CHCl3和外消旋BINAP的存在下，反应可顺利进行，从而以中等至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有出色的立体特异性。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling between Vinyl Bromides and Benzyl Chlorides
  作者：Qianqian Lu、Haixing Guan、Yan-En Wang、Dan Xiong、Tingzhi Lin、Fei Xue、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00707

  日期：2022.6.17

  visible-light-promoted nickel/photoredox-catalyzed reductive cross-coupling reaction between vinyl bromides and benzyl chlorides is reported. A diverse array of enantioenriched allylic centers containing products could be achieved in good yields (up to 90%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The mechanistic studies show that this reductive cross-coupling involves a radical pathway.

  报道了一种可见光促进的镍/光氧化还原催化的溴乙烯和苄基氯之间的还原交叉偶联反应。可以以良好的收率（高达 90%）和高对映选择性（高达 95% ee）获得各种含有对映体富集的烯丙基中心的产品。机理研究表明，这种还原性交叉偶联涉及一个激进的途径。