trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-perfluor-butadien | 34098-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-perfluor-butadien
• 英文别名: [(1E,3E)-1,2,3,4-tetrafluoro-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 34098-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄
• 分子量: 278.249
• InChiKey: WKXZAEBNKQPYQZ-WXUKJITCSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-perfluor-butadien 、 苯基锂 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KREMLEV M. M.; FIALKOV YU. A.; XRANOVSKIJ V. A.; YAGUPOLSKIJ L. M., ZH. ORGAN. XIMII 1979, 15 HO 10 2066-2069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 铜 作用下， 生成 trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-perfluor-butadien
  参考文献：
  名称：

  Sevast'yan,A.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 191 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed stereospecific carboalkoxylation of 1,2-difluoro-1-iodoalkenes and α,β-difluoro-β-iodostyrenes
  作者：Craig A. Wesolowski、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00216-6

  日期：1999.3

  (E)- and(Z)-1,2-Difluoro-1 -iodoalkenes and(E)- and(Z)-alpha, beta-difluoro-beta-iodostyrenes give the corresponding esters in the presence of catalytic Cl2Pd(PPh3)(2), alcohol, trialkylamine, and carbon monoxide (80-180psi) under mild conditions in excellent yields with retention of configuration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-碘丙烯与 (E)- 和 (Z)-α, β-二氟-β-碘苯基烯在使用催化的 Cl₂Pd(PPh₃)₂、醇、三乙醇胺和 CO (80-180 psi) 作用下，形成相应的酯。此反应在温和条件下，获得优秀收率且保留构型。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 版权所有。
• Copper(II) Mediated Homo-Coupling of 1,2-difluorovinylstannanes
  作者：Eric J. Blumenthal、Donald J. Burton

  DOI：10.1002/ijch.199900012

  日期：——

  reaction of substituted 1,2-difluorovinylstannanes with anhydrous Cu(OAc)2 in dimethylformamide, under an oxygen atmosphere, at room temperature stereospecifically gives the corresponding symmetrical 1,3-dienes in good to excellent yields. Moisture drastically reduces the yield of homo-coupled product and produces significant amounts of RCF=CFH. The Cu(II) promoted homo-coupling of the fluorinated vinylstannanes

  氧气氛下，室温下，取代的1,2-二氟乙烯基锡烷与无水Cu（OAc）2在二甲基甲酰胺中的反应在立体定向下以良好或极好的收率得到相应的对称1,3-二烯。水分极大地降低了均相偶联产物的产量，并产生大量的RCF = CFH。氟化乙烯基锡的Cu（II）促进的均偶联作用优于相应的烃乙烯基锡的Cu（I）Cl介导的均偶联作用。当用Cu（I）Cl处理1,2-二氟乙烯基锡烷时，反应缓慢，并形成大量的RCF = CFH。