(E)-1-phenyl-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol | 897401-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(3-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 897401-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ITXPMSIOKUIALG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-1-phenyl-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 S-联萘酚磷酸酯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以8.257%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯介导的串联异构化-烯丙醇的甲基化：1,5-二酮的一锅法合成

  摘要：

  首次建立了一种通过多种烯丙醇的单锅异构化-亚甲基化合成 1,5-二酮的新方法。该方法使用市售的醋酸钯和易于获取的 BINOL 磷酸。烯丙醇的异构化和甲醇的氧化都是通过单一催化剂发生的。该方法的实际效用已通过连续加成合成取代的吡啶来证明。机理研究表明，烯丙醇异构化为相应的酮，最终进行甲基化，生成 1,5-二酮，其中 H 2和 H 2 O 作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01861
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于重新催化的Meyer-Schuster重排合成共轭烯酮的单锅连续反应

  摘要：

  单锅反应中的重催化：一种原子经济的单锅策略，涉及炔烃去质子化和随后and（V）催化的炔诺醇的Meyer-Schuster重排，以提供高产率的α，ß-不饱和烯酮开发（请参阅计划）。随后进行的烯酮的原位氢化物还原或Diels-Alder反应可提供高至高总收率的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201639

文献信息

• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。
• One-Pot Consecutive Reactions Based on the Synthesis of Conjugated Enones by the Re-Catalysed Meyer-Schuster Rearrangement
  作者：Elio Mattia、Alessio Porta、Valentina Merlini、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/chem.201201639

  日期：2012.9.17

  Re catalysis in one‐pot reactions: An atom‐economical, one‐pot strategy that involves alkyne deprotonation and a subsequent rhenium(V)‐catalysed Meyer–Schuster rearrangement of the alkynol to provide α,ß‐unsaturated enones in high yield has been developed (see scheme). Subsequent in situ hydride reduction or Diels–Alder reaction of the enones provided products in good‐to‐high overall yields.

  单锅反应中的重催化：一种原子经济的单锅策略，涉及炔烃去质子化和随后and（V）催化的炔诺醇的Meyer-Schuster重排，以提供高产率的α，ß-不饱和烯酮开发（请参阅计划）。随后进行的烯酮的原位氢化物还原或Diels-Alder反应可提供高至高总收率的产品。
• Palladium-Mediated Tandem Isomerization–Methylenation of Allyl Alcohols: One-Pot Synthesis of 1,5-Diketones
  作者：Shaikh Samser、Omkar Mohapatra、Priyabrata Biswal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01861

  日期：2021.10.1

  A novel methodology for the synthesis of 1,5-diketones through a one-pot isomerization–methylenation of a variety of allylic alcohols has been established for the first time. This methodology utilizes commercially available palladium acetate and easily accessible BINOL phosphoric acid. Both isomerization of allylic alcohol and oxidation of methanol occurred through a single catalyst. The practical

  首次建立了一种通过多种烯丙醇的单锅异构化-亚甲基化合成 1,5-二酮的新方法。该方法使用市售的醋酸钯和易于获取的 BINOL 磷酸。烯丙醇的异构化和甲醇的氧化都是通过单一催化剂发生的。该方法的实际效用已通过连续加成合成取代的吡啶来证明。机理研究表明，烯丙醇异构化为相应的酮，最终进行甲基化，生成 1,5-二酮，其中 H 2和 H 2 O 作为唯一的副产物。