Phenyl(5-phenyl-furan-2-yl)methanone | 184151-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl(5-phenyl-furan-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-5-phenylfuran；phenyl-(5-phenylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 184151-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: NXAJGSODTQRWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl(5-phenyl-furan-2-yl)methanone 在 异喹啉 、 氯化亚砜 、 氨基甲酸乙酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到3,5-Dibenzoylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of 5-acylisothiazoles from furans

  摘要：

  预混的乙基氨基甲酸、亚硫酰氯和吡啶（生成噻唑氯，NSCl）在沸腾的苯或甲苯中能够进行区域特异性地将2,5-和2,3,5-取代的呋喃转化为5-酰基异噻唑。在沸腾的氯苯中，反应更快，产率普遍更高，且使用了更多的亚硫酰氯及吡啶或异喹啉作为碱。在更激烈的反应条件下，甚至完全取代的3-溴呋喃也能与溴发生取代反应生成异噻唑。对于那些带有电子吸引基团（如酯、氰、苯甲酰和苯磺酰）且位于α位的非活性呋喃，在较为激烈的条件下也能反应，生成5-酰基异噻唑，其中电负性基团位于3位。这些“活化”型的2-甲基-5-苯基和5-苯基-2-苯硫基呋喃也表现出类似的反应，其中电子供给基团会独占或主导成为5-酰基取代基。其结果可以通过呋喃环的初始亲电攻击解释，生成β-噻唑衍生物，随后自发环打开并闭合成异噻唑。报告了五种不同取代异噻唑化合物的X射线结构，所有化合物在其异噻唑环内的键合模式非常相似，似乎与取代基的电子吸引或供给特性无关。三种化合物（8a、8g和13）在固态下具有松散联接的链结构，邻近的分子通过氢键和π–π堆叠相互作用相连。

  DOI：

  10.1039/b101157j
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dibenzoylcyclopropane 在 四丁基高氯酸铵 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到Phenyl(5-phenyl-furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环丙基共轭和酮基阴离子：什么时候开始分崩离析？

  摘要：

  报告了与 1,2-二乙酰环丙烷 (5)、1-乙酰-2-苯基环丙烷 (6)、1-乙酰-2-苯甲酰基环丙烷 (7) 和 1,2-二苯甲酰基环丙烷 (8) 的电化学还原有关的结果。虽然 6*- 作为离散物种存在，但开环的障碍非常小 (<1 kcal/mol)，开环的速率常数为 >10(7) s(-1)。对于 7 和 8，苯甲酰基部分提供的额外共振稳定性导致开环速率常数显着降低，约为 10(5)-10(6) s(-1)。电子转移到 8 用于引发意想不到的乙烯基环丙烷 --> 环戊烯型重排，这是通过自由基离子链机制发生的。减少 5 的结果不太明确：实验结果表明减少并不例外，

  DOI：

  10.1021/ja063857q

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted 2-Acyl Furans via PIFA/I2-Mediated Oxidative Cycloisomerization of cis-2-En-4-yn-1-ols
  作者：Yuanhong Liu、Xiangwei Du、Haoyi Chen、Yifeng Chen、Jingjin Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259717

  日期：2011.4

  using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, molecular iodine, and a base. This method offers an efficient synthesis of 2-acyl furans with diverse substitution patterns in a regioselective manner under mild reaction conditions. A mechanistic proposal for these transformations involving alkyne activation by trifluoroacetylhypoiodite generated in situ is presented.

  使用高价碘 (III) 试剂、分子碘和碱的组合开发了顺式烯醇的新型氧化环异构化。该方法在温和的反应条件下以区域选择性的方式有效合成了具有不同取代模式的 2-酰基呋喃。提出了这些转化的机制建议，这些转化涉及原位生成的三氟乙酰基次碘化物对炔烃的活化。
• Oxidation reactions of 4H-chalcogenopyrans
  作者：B. I. Drevko、M. I. Smushkin、V. G. Kharchenko

  DOI：10.1007/bf01165719

  日期：1996.7
• New Synthetic Approach for the Construction of Multisubstituted 2-Acyl Furans by the IBX-Mediated Cascade Oxidation/Cyclization of<i>cis</i>-2-En-4-yn-1-ols (IBX=2-Iodoxybenzoic Acid)
  作者：Xiangwei Du、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.200801561

  日期：2008.10.29
• One-step synthesis of 5-acylisothiazoles from furans
  作者：Jérôme Guillard、Christelle Lamazzi、Otto Meth-Cohn、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b101157j

  日期：——

  Premixed ethyl carbamate, thionyl chloride and pyridine (which generate thiazyl chloride, NSCl) in boiling benzene or toluene convert 2,5- and 2,3,5-substituted furans into 5-acylisothiazoles regiospecifically. The reactions are much faster and generally higher yielding in boiling chlorobenzene with more thionyl chloride and with pyridine or isoquinoline as base. Under the more vigorous conditions, even fully substituted 3-bromofurans give isothiazoles, with the displacement of bromine. Deactivated furans, with electron-withdrawing groups such as ester, cyano, benzoyl and phenylsulfonyl in the α-position, react under the more vigorous conditions to give 5-acylisothiazoles with the electronegative group in the 3-position. The ‘activated’ 2-methyl-5-phenyl- and 5-phenyl-2-phenylthio-furans react analogously, with the more electron-releasing group becoming part of the 5-acyl substituent, exclusively or predominantly. These results are explained by initial electrophilic attack of the furan ring to give a β-thiazyl derivative which spontaneously ring-opens and closes to the isothiazole. The X-ray structures of five of the differently substituted isothiazole compounds are reported. All have very similar patterns of bonding within their isothiazole rings that appear to be independent of the electron-withdrawing or -donating nature of the substituents. Three of the compounds (8a, 8g and 13) have loosely linked chain structures in the solid state, adjacent molecules being connected by combinations of hydrogen bonding and π–π stacking interactions.

  预混的乙基氨基甲酸、亚硫酰氯和吡啶（生成噻唑氯，NSCl）在沸腾的苯或甲苯中能够进行区域特异性地将2,5-和2,3,5-取代的呋喃转化为5-酰基异噻唑。在沸腾的氯苯中，反应更快，产率普遍更高，且使用了更多的亚硫酰氯及吡啶或异喹啉作为碱。在更激烈的反应条件下，甚至完全取代的3-溴呋喃也能与溴发生取代反应生成异噻唑。对于那些带有电子吸引基团（如酯、氰、苯甲酰和苯磺酰）且位于α位的非活性呋喃，在较为激烈的条件下也能反应，生成5-酰基异噻唑，其中电负性基团位于3位。这些“活化”型的2-甲基-5-苯基和5-苯基-2-苯硫基呋喃也表现出类似的反应，其中电子供给基团会独占或主导成为5-酰基取代基。其结果可以通过呋喃环的初始亲电攻击解释，生成β-噻唑衍生物，随后自发环打开并闭合成异噻唑。报告了五种不同取代异噻唑化合物的X射线结构，所有化合物在其异噻唑环内的键合模式非常相似，似乎与取代基的电子吸引或供给特性无关。三种化合物（8a、8g和13）在固态下具有松散联接的链结构，邻近的分子通过氢键和π–π堆叠相互作用相连。
• Cyclopropyl Conjugation and Ketyl Anions:  When Do Things Begin to Fall Apart?
  作者：J. M. Tanko、Xiangzhong Li、M'hamed Chahma、Woodward F. Jackson、Jared N. Spencer

  DOI：10.1021/ja063857q

  日期：2007.4.1

  Results pertaining to the electrochemical reduction of 1,2-diacetylcyclopropane (5), 1-acetyl-2-phenylcyclopropane (6), 1-acetyl-2-benzoylcyclopropane (7), and 1,2-dibenzoylcyclopropane (8) are reported. While 6*- exists as a discrete species, the barrier to ring opening is very small (<1 kcal/mol) and the rate constant for ring opening is >10(7) s(-1). For 7 and 8, the additional resonance stabilization

  报告了与 1,2-二乙酰环丙烷 (5)、1-乙酰-2-苯基环丙烷 (6)、1-乙酰-2-苯甲酰基环丙烷 (7) 和 1,2-二苯甲酰基环丙烷 (8) 的电化学还原有关的结果。虽然 6*- 作为离散物种存在，但开环的障碍非常小 (<1 kcal/mol)，开环的速率常数为 >10(7) s(-1)。对于 7 和 8，苯甲酰基部分提供的额外共振稳定性导致开环速率常数显着降低，约为 10(5)-10(6) s(-1)。电子转移到 8 用于引发意想不到的乙烯基环丙烷 --> 环戊烯型重排，这是通过自由基离子链机制发生的。减少 5 的结果不太明确：实验结果表明减少并不例外，