2-(4-propoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 51842-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-propoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 51842-69-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01922013
• 分子量: 307.349
• InChiKey: BZHOKRHEEJKAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-propoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 、 N,N-二乙基乙二胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-(4-propoxyphenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结构修饰的喹啉-4-基氧基核心以获得新的金黄色葡萄球菌NorA抑制剂。

  摘要：

  解决抗菌素耐药性（AMR）代表着一种社会责任，旨在更新抗菌素武器库并确定新颖的治疗方法。在可能的策略中，外排泵抑制作用提供了一个优势，可以对比对所有可挤出药物的耐药性。外排泵抑制剂（EPI）是没有任何抗菌活性但与泵底物抗生素协同作用的分子。在本文中，我们使用先前建立的NorA抑制活性药效基团模型，从基于喹啉4-基氧基的金黄色葡萄球菌NorA EPIs进行了计算机支架跳跃方法。鉴定，合成并用适当的取代基修饰了四个支架，以获得新的化合物，对它们的抗NorA抑制能力以及与氟喹诺酮环丙沙星协同抗金黄色葡萄球菌菌株的能力进行了评估。两种喹啉-4-甲酰胺衍生物3a和3b与环丙沙星的协同作用（MIC降低4倍）显示最佳结果，分别低至3.13和1.56 µg / mL，对人THP-1和A549无毒细胞。通过SA-1199B溴化乙锭外排和针对同基因对SA-K2378（norA ++）/ SA-K1902（no

  DOI：

  10.3390/ijms21197037
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1-(4-丙氧基-苯基)-乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到2-(4-propoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结构修饰的喹啉-4-基氧基核心以获得新的金黄色葡萄球菌NorA抑制剂。

  摘要：

  解决抗菌素耐药性（AMR）代表着一种社会责任，旨在更新抗菌素武器库并确定新颖的治疗方法。在可能的策略中，外排泵抑制作用提供了一个优势，可以对比对所有可挤出药物的耐药性。外排泵抑制剂（EPI）是没有任何抗菌活性但与泵底物抗生素协同作用的分子。在本文中，我们使用先前建立的NorA抑制活性药效基团模型，从基于喹啉4-基氧基的金黄色葡萄球菌NorA EPIs进行了计算机支架跳跃方法。鉴定，合成并用适当的取代基修饰了四个支架，以获得新的化合物，对它们的抗NorA抑制能力以及与氟喹诺酮环丙沙星协同抗金黄色葡萄球菌菌株的能力进行了评估。两种喹啉-4-甲酰胺衍生物3a和3b与环丙沙星的协同作用（MIC降低4倍）显示最佳结果，分别低至3.13和1.56 µg / mL，对人THP-1和A549无毒细胞。通过SA-1199B溴化乙锭外排和针对同基因对SA-K2378（norA ++）/ SA-K1902（no

  DOI：

  10.3390/ijms21197037

文献信息

• Exploration of Isoxazole‐Carboxylic Acid Methyl Ester Based 2‐Substituted Quinoline Derivatives as Promising Antitubercular Agents
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/cbdv.202200324

  日期：2022.7

  pursuit of potent anti-TB agents active against drug resistant tuberculosis (DR-TB), herein we report synthesis and bio-evaluation of a new series of isoxazole-carboxylic acid methyl ester based 2-substituted quinoline derivatives. Preliminary evaluation indicated selectivity towards Mtb H37Rv, with no inhibition of non-tubercular mycobacterial (NTM) & bacterial pathogen panel. Out of 36 synthesized compounds

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。
• Discovery of 2‐phenylquinazolines as potent Mycobacterium avium efflux pump inhibitors able to synergize with clarithromycin against clinical isolate
  作者：Giada Cernicchi、Elisa Rampacci、Serena Massari、Giuseppe Manfroni、Maria Letizia Barreca、Oriana Tabarrini、Violetta Cecchetti、Tommaso Felicetti、Mariagrazia Di Luca、Noemi Violeta Poma、Arianna Tavanti、Fabrizio Passamonti、Laura Rindi、Stefano Sabatini

  DOI：10.1002/ardp.202400296

  日期：2024.10

  Nontuberculous mycobacteria (NTM), which include the Mycobacterium avium complex, are classified as difficult‐to‐treat pathogens due to their ability to quickly develop drug resistance against the most common antibiotics used to treat NTM infections. The overexpression of efflux pumps (EPs) was demonstrated to be a key mechanism of clarithromycin (CLA) resistance in NTM. Therefore, in this work, 24 compounds from an in‐house library, characterized by chemical diversity, were tested as potential NTM EP inhibitors (EPIs) against Mycobacterium smegmatis mc2 155 and M. avium clinical isolates. Based on the acquired results, 12 novel analogs of the best derivatives 1b and 7b were designed and synthesized to improve the NTM EP inhibition activity. Among the second set of compounds, 13b emerged as the most potent NTM EPI. At a concentration of 4 µg/mL, it reduced the CLA minimum inhibitory concentration by 16‐fold against the clinical isolate M. avium 2373 overexpressing EPs as primary mechanism of CLA resistance.