1,1-bis(trimethylsilyl)epoxyethane | 56920-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilyl)epoxyethane
• 英文别名: 2,2-bis(trimethylsilyl)oxirane；2,2-bis-trimethylsilanyl-oxirane；Oxirane, 2,2-di(trimethylsilyl)-；trimethyl-(2-trimethylsilyloxiran-2-yl)silane
• CAS: 56920-20-8
• 化学式: C₈H₂₀OSi₂
• 分子量: 188.417
• InChiKey: UTDKDEATARQESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylsilyl)epoxyethane 在 potassium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-oct-1-enyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Concerning the mechanism of the Peterson olefination reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a041
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,1-bis(trimethylsilyl)epoxyethane
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5

文献信息

• Magnesium bromide induced rearrangements of α,β-epoxysilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、R.N. Misra、G.P. Withers、A.M. Hudrlik、R.J. Rona、J.P. Arcoleo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71281-0

  日期：1976.4
• EISCH, JOHN J.;GALLE, JAMES E., ORGANOMET. SYNTH. VOL. 4, AMSTERDAM ETC.,(1988) C. 357-359
  作者：EISCH, JOHN J.、GALLE, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——
• HUDRLIK, PAUL F.;AGWARAMGBO, EDWIN L. O.;HUDRLIK, ANNE M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5613-5618
  作者：HUDRLIK, PAUL F.、AGWARAMGBO, EDWIN L. O.、HUDRLIK, ANNE M.

  DOI：——

  日期：——
• EISCH, JOHN J.;GALLE, JAMES E., J. ORGANOMET. CHEM., 341,(1988) N 1-3, 293-313
  作者：EISCH, JOHN J.、GALLE, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——
• Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89085-5

  日期：1988.3

  (OEt)2PO and Ph; the groups R and R′ were H, Ph and n-C6H13; and the lithiating reagents were n-butyllithium, t-butyllithium and lithium diisopropylamide in donor media of THF or TMEDA. The lithiation occurs with retention of configuration and the resulting lithio-epoxide is unstable above 0°C, decomposing in a carbenoid manner. The lithiation is facile except for compounds where Z and R (an alkyl

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。