Methyl-2-ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropanedithiocarboxylate (unenolized form) | 54893-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropanedithiocarboxylate (unenolized form)
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-3-methylsulfanyl-3-sulfanylidenepropanoate
• CAS: 54893-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S₂
• 分子量: 282.384
• InChiKey: XHYGVDHAFNWWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸二甲酯 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到Methyl-2-ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropanedithiocarboxylate (unenolized form)
  参考文献：
  名称：

  A New Application of Dimethyl Trithiocarbonate. Methylthiothiocarbonylation of 2,4-Pentanedione and Some β-Oxoesters

  摘要：

  2,4-Pentanedione, ethyl acetoacetate, benzoyl acetate and diethyl malonate 1a-d react with sodium acetate and dimethyl trithiocarbonate in dimethylformamide to afford methyl-beta,beta'-dicarbonyldithiocarboxylate derivatives 2a-d in moderate yield.

  DOI：

  10.1080/00397919808004445

文献信息

• Reactions of β-ketoesters and nitriles with carbon disulphide
  作者：L. Jensen、L. Dalgaard、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97111-x

  日期：1974.1

  By use of the ion pair extraction technique tetrabutylammonium salts of ethyl and methyl acetoacetate, ethyl benzoylacetate, and cyanoacetone were reacted with CS2 to give salts of dithioacids. Alkylation gave dithio-esters and ketene mercaptals. Rearrangements of allyl and crotyl ketene mercaptals of ethyl and methyl acetoacetate and ethyl benzoylacetate were studied. In the rearrangement of the dicrotyl

  通过使用离子对萃取技术，使乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯的四丁基铵盐，苯甲酰乙酸乙酯和氰基丙酮与CS 2反应，得到二硫代酸盐。烷基化得到二硫酯和乙烯酮巯基。研究了乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯以及苯甲酰乙酸乙酯的烯丙基和巴豆基烯酮硫醇的重排。在乙酰乙酸甲酯的二烯丙基乙烯酮巯基的重排中，检测到中间体，该中间体支持二烯丙基乙烯酮巯基的四步硫代-克莱森重排机理，得到具有保留巴豆基的α-巴豆基二硫代酸酯。
• A New Application of Dimethyl Trithiocarbonate. Methylthiothiocarbonylation of 2,4-Pentanedione and Some β-Oxoesters
  作者：A. Oliva、A. Molinari、L. Sánchez

  DOI：10.1080/00397919808004445

  日期：1998.9

  2,4-Pentanedione, ethyl acetoacetate, benzoyl acetate and diethyl malonate 1a-d react with sodium acetate and dimethyl trithiocarbonate in dimethylformamide to afford methyl-beta,beta'-dicarbonyldithiocarboxylate derivatives 2a-d in moderate yield.