三硫代碳酸二甲酯 | 2314-48-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 中文名称: 三硫代碳酸二甲酯
• 英文名称: (S,S)-dimethyl trithiocarbonate
• 英文别名: dimethyl trithiocarbonate；dimethyl carbonotrithioate；TTC；bis(methylsulfanyl)methanethione
• CAS: 2314-48-9
• 化学式: C₃H₆S₃
• mdl: MFCD00040235
• 分子量: 138.279
• InChiKey: IQWMXKTYXNMSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3 °C (lit.)
• 沸点：
  101-102 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.254 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  207 °F
• 保留指数：
  1195.8
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，未有已知危险。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FG2975000
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

三硫代碳酸二甲酯是一种重要的硫化试剂，广泛应用于有机合成反应中，常用于制备含有三环硫醇结构的有机化合物，如硫醇和硫化物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫代碳酸二甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到肼基二硫代甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-甲基亚磺酰基-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪衍生物的Pummerer型新型环裂变：醛和酮的同系物

  摘要：

  通过 N-亚烷基-N'-双（烷硫基）亚甲基肼的形成和碱诱导闭环，醛和酮转化为 2-甲基亚磺酰基-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪mCPBA 氧化。随后通过在-78°C 下用三氟乙酸酐或三氟甲磺酸酐处理来进行环的 Pummerer 型环裂变，以中等产率得到 α,β-不饱和酯和酮。因此，该反应序列被认为是醛和酮双碳同系化的一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1043
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 三硫代碳酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Wertheim, Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 4042

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 三硫代碳酸二甲酯 、 对甲苯磺酸乙酯 作用下， 生成 3-ethyl-2-[3-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-2-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidenemethyl)-propenyl]-benzothiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  US2397014

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105712A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a novel class of compounds of Formula I: (I) pharmaceutical compositions comprising such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。
• 라이신 특이적 데메틸라제-1 억제제로서의 피라졸 유도체
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD. 한미약품 주식회사(120100356638) Corp. No ▼ 134811-0197550BRN ▼124-87-00613

  公开号：KR20190040783A

  公开（公告）日：2019-04-19

  본 발명의 일 양상은 라이신 특이적 데메틸라제-1(LSD1)의 저해 활성을 갖는 화학식 1의 화합물, 이의 호변이성질체, 입체이성질체, 용매화물, 및 이들의 약학적으로 허용가능한 염 중에서 선택된 화합물을 제공하며, 라이신 특이적 데메틸라제-1(LSD1)의 비정상적 활성화에 기인된 질환을 예방 또는 치료하는데 효과가 있다.

  本发明的一个方面提供了一种具有抑制莱辛特异性去甲基化酶-1(LSD1)活性的化合物的化学式1，其同素异质体、立体异构体、溶剂化合物以及从这些中选择的药学上可接受的盐，并且对预防或治疗由莱辛特异性去甲基化酶-1(LSD1)的异常活化引起的疾病具有效果。
• Thion-und Dithioester, 44. Mitt. Zur Reaktion von Tetrathiomalonestern mit Aminen, Hydrazinen und Oxidationsmitteln
  作者：Ali Afrashteh、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19883211216

  日期：——

  Tetrathiomalonsäure‐diethylester (1) bildet mit primären und sekundären aliphatischen Aminen die Malonsäuredithioamide 2, mit primären aromatischen Aminen die β‐Amino‐dithioacrylester 3. Methyl‐und Phenylhydrazin cyclisieren mit 1 zu den Pyrazolen 4 und 5. Die Oxidation von 1 liefert die 1,2‐Dithioliumsalze 8, die mit CH‐aciden Thionessigestern 9 zu den 1,6,6aλ4‐Trithiapentalenen 10 kondensieren.

  四硫代丙二酸二乙酯 (1) 与脂肪族伯胺和仲胺形成丙二酸二硫代酰胺 2，芳香族伯胺形成 β-氨基-二硫代丙烯酸酯 3。甲基和苯肼与 1 环化得到吡唑 4 和 5。 1 产生 1 , 2 - 二硫鎓盐 8，其与 CH - 酸性硫酮乙酸酯 9 缩合得到 1,6,6aλ4 - 三硫戊烯 10。
• Cooperative metal–ligand influence on the formation of coordination polymers, and conducting and photophysical properties of Tl(<scp>i</scp>) β-oxodithioester complexes
  作者：Chote Lal Yadav、Gunjan Rajput、Krishna K. Manar、Kavita Kumari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8dt03694b

  日期：——

  considering the metal-assisted bonding interactions, various coordination numbers of 5–8 and 10 are established around the metal centre. Except for 5 and 7a which have Tl⋯Tl separations at 3.724(1) and 3.767(1), 3.891(1) Å respectively, the remaining complexes have no Tl⋯Tl distances <4.0 Å. This indicates that the majority of structures contain only weak inter- and intramolecular thallophilic interactions

  八个新颖的Tl（I）β-氧二硫代酯络合物[TlL] n（1–8），带有配体，L = 3-羟基-3-（2-呋喃基）-2-丙二硫代乙酸甲酯（L1），甲基3 -羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸酯（L2），甲基3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L3），-3-羟基-3-（4-甲基）吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L4），-3-羟基-3-（9-蒽基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L5），-3-羟基-3-（4-氟苯基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L6 ）合成了3-羟基-3-（4-氯苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L7）和3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L8），并进行了彻底表征元素分析，IR，UV-Vis，1 H和13 C 11 H NMR光谱及其结构通过X射线晶体学确定。络合物1和2中结晶P 2 1和P 2个1 2 1 2 1分别手性的空间群，以及使用圆二色性（CD）光谱进行了
• Catalytic activity of new heteroleptic [Cu(PPh₃)₂(β-oxodithioester)] complexes: click derived triazolyl glycoconjugates
  作者：Kavita Kumari、Anoop S. Singh、Krishna K. Manar、Chote Lal Yadav、Vinod K. Tiwari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8nj05075a

  日期：——

  ate, L6 6) have been synthesized and characterized by elemental (C, H, N) analysis, and IR, UV-visible, 1H, 13C1H}, and 31P1H} NMR spectroscopy and their structures have been ascertained by X-ray crystallography. These complexes were exploited as catalysts for azide–alkyne cycloaddition reactions (click chemistry) for the synthesis of triazolyl glycoconjugates, where they displayed efficient catalytic

  [Cu（PPh 3）2（β-oxodithioester）]形式的一系列四个新的和两个已知的发光杂铜Cu（I）配合物（β-oxodithioester=甲基-3-羟基-3-（2-呋喃基）- 2-丙二硫代酸酯L1 1，-3-羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸甲酯L2 2，-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸甲酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3-羟基-3-苄基-2-丙二硫代酸酯L5 5和-3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代甲基酯， L6 6）已合成，并通过元素（C，H，N）分析和IR，UV可见，1 H，通过X射线晶体学确定了13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱及其结构。这些络合物被用作叠氮基-炔烃环加成反应（点击化学）的催化剂，用于合成三唑基糖缀合物，在室温下它们表现出有效的催化活性。在没有碱/添

表征谱图