2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone | 1258631-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1258631-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 333.389
• InChiKey: UGKSWXWUQNACHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  550.0±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone 、 对溴苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-(4-溴苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用Julia-Kocienski烯烃合成查耳酮和黄烷酮

  摘要：

  已经描述了朱莉娅-科辛斯基烯烃合成在查耳酮和黄烷酮合成中的新应用。2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-苯乙酮已被开发为用于直接朱莉娅- Kocienski烯新试剂在碱的存在下的醛，得到良好的查耳酮以优良的产率。而2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-（2-羟基苯基）乙酮与芳族醛反应，通过一锅内分子内环化反应以高收率提供黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.089

文献信息

• Synthesis of chalcones and flavanones using Julia–Kocienski olefination
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Vishwa Deepak Tripathi、Suman Srivastava

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.089

  日期：2010.11

  synthesis of chalcones and flavanones has been described. 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethanones have been developed as new reagents for direct Julia–Kocienski olefination with aldehydes in the presence of a base, afforded chalcones in good to excellent yields. Whereas, 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone reacted with the aromatic aldehydes to furnish flavanones

  已经描述了朱莉娅-科辛斯基烯烃合成在查耳酮和黄烷酮合成中的新应用。2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-苯乙酮已被开发为用于直接朱莉娅- Kocienski烯新试剂在碱的存在下的醛，得到良好的查耳酮以优良的产率。而2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-（2-羟基苯基）乙酮与芳族醛反应，通过一锅内分子内环化反应以高收率提供黄烷酮。