2-allyl-2H-indazole | 22499-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-allyl-2H-indazole
• 英文别名: 2-prop-2-enylindazole
• CAS: 22499-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: BSVASBJAQXNZGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.016 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2H-indazole 在 lithium methanolate 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氢溴酸 、 丙酮 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 121.25h， 生成 10cH-4,5-dihydro-1,2-dimethoxycarbonyl-10c-(1',2'-dimethoxycarbonylethenyl)-1,2-diazocino<1,2,3-ab>indazole
  参考文献：
  名称：

  Albini, Angelo; Bettinetti, Gianfranco; Minoli, Giovanna, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1207 - 1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine 在 三丁基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75 mg的产率得到2-allyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2H-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization

  摘要：

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol5012423

文献信息

• Regioselective synthesis of 2H-indazoles through Ga/Al- and Al-mediated direct alkylation reactions of indazoles
  作者：Mei-Huey Lin、Han-Jun Liu、Wei-Cheng Lin、Chung-Kai Kuo、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1039/c5ob01747e

  日期：——

  A procedure has been developed for the regioselective, high yielding synthesis of 2H-indazoles.

  已开发出一种用于选择性合成2H-吲唑的高产率程序。
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。
• The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLII. The Preparation of [2,1-b]Quinazolines Involving Rhodium-Catalysed Hydroformylation of 2-Amino-N-Alkenylbenzylamines
  作者：EM Campi、J Habsuda、WR Jackson、CAM Jonasson、QJ Mccubbin

  DOI：10.1071/ch9952023

  日期：——

  Rhodium-catalysed reactions of 2-amino-N-alkenylbenzylamines with H2/CO give hexahydro-pyrrolo- and hexahydropyrido -[2,1-b] quinazolines. Reactions of N-allyl derivatives give a single regioisomer, and reactions of but-3-enyl analogues give mixtures of pyrrolo and pyrido derivatives. Some reactions give significant amounts (10-30%) of tetrahydro derivatives. The origin of these compounds remains unclear.

  铑催化 2-氨基-N-烯基苄胺与 H2/CO 的反应生成六氢吡咯并六氢吡啶并[2,1-b]喹唑啉。与 N-烯丙基衍生物反应会产生单一的区域异构体，而与丁-3-烯基类似物反应则会产生吡咯和吡啶衍生物的混合物。有些反应会产生大量（10-30%）四氢衍生物。这些化合物的来源仍不清楚。
• [EN] NOVEL STEROIDAL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS/ANTI-ANDROGÈNES CYP17 STÉROÏDIENS
  申请人：TOKAI PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010091303A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Steroidal C-17 nitrogen-containing heterocycles of Formula I:,wherein: the ABCD ring structure is the nucleus of a steroid, or an analog thereof,; X is a group capable of coordinating a heme group of CYP 17, and Y is an hydroxyl functionality, a suitable ester, or a prodrug group, for the treatment of urogenital and/or androgen-related cancers, such as castration-resistant prostate cancer. The invention provides methods of synthesizing new chemical entities and methods of using the same in treating urogenital and/or androgen-related cancers.

  具有Formula I的类固醇C-17含氮杂环，其中：ABCD环结构是类固醇的核心，或其类似物；X是能够与CYP 17的血红素基团配位的基团，Y是一个羟基官能团、适当的酯或一种前药基团，用于治疗尿生殖器和/或与雄激素相关的癌症，如去势抵抗性前列腺癌。该发明提供了合成新化学实体的方法以及将其用于治疗尿生殖器和/或与雄激素相关癌症的方法。
• INTERMEDIATES AND METHODS FOR SEROTONERGIC AGONIST SYNTHESIS
  申请人：Delgado Pete

  公开号：US20080033184A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed is a method of making a 1-alkylindazole comprising reacting a 1-acylindazole with a first reducing agent, and contacting the resulting mixture with an acid anhydride or acyl halide, and with pyridine or a 4-dialkylaminopyridine or a combination of pyridine and a 4-dialkylaminopyridine, to form a hemiaminal ester and reacting the hemiaminal ester with a second reducing agent to form a 1-alkylindazole. Also disclosed are intermediates for the synthesis of 1-alkylindazoles.

  揭示了一种制备1-烷基吲唑的方法，包括将1-酰基吲唑与第一还原剂反应，然后将得到的混合物与酸酐或酰卤反应，以及与吡啶或4-二烷基氨基吡啶或吡啶和4-二烷基氨基吡啶的组合反应，形成半胺酯，然后将半胺酯与第二还原剂反应形成1-烷基吲唑。还揭示了合成1-烷基吲唑的中间体。