2-硝基-2-氯丙烷 | 594-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-2-氯丙烷
• 中文别名: 2-氯-2-硝基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-2-nitro-propane
• 英文别名: 2-Chlor-2-nitro-propan；2-Chloro-2-nitropropane
• CAS: 594-71-8
• 化学式: C₃H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00024807
• 分子量: 123.539
• InChiKey: JQYFSFNSNVRUPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21.5°C
• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  1.2000
• 物理描述：
  2-chloro-2-nitropropane is a clear colorless to slightly yellow liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 闪点：
  135 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  0.5 ML SOL IN 100 ML WATER @ 20 °C
• 蒸汽密度：
  4.26 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  8.5 MM HG @ 25 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4378 @ 19 °C/D
• 稳定性/保质期：
  稳定但在快速加热时不稳定。可燃性较强。与强氧化剂、铝粉和钾不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 55,000 毫克/立方米

LC50 (mice) = 55,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

尽管2-氯-2-硝基丙烷尚未被详细研究，但可以预期其吸入毒性在定性和定量上与1-氯-1-硝基丙烷相似。没有记录到人类经验。

ALTHOUGH...2-CHLORO-2-NITROPROPANE /HAS/ NOT BEEN STUDIED IN DETAIL, IT WOULD BE EXPECTED THAT...INHALATION TOXICITY WOULD BE QUALITATIVELY & QUANTITATIVELY SIMILAR TO 1-CHLORO-1-NITROPROPANE. NO HUMAN EXPERIENCE HAS BEEN RECORDED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

概要毒性声明；急性经口、吸入和皮下途径均为高毒。高毒=由于正常使用暴露可能导致死亡或永久性伤害；导致丧失能力且有毒性。

SUMMARY TOXICITY STATEMENT; ACUTE= HIGH VIA ORAL, INHALATION & SUBCUTANEOUS ROUTES. HIGH= CAPABLE OF CAUSING DEATH OR PERMANENT INJURY DUE TO EXPOSURES OF NORMAL USE; INCAPACITATING & POISONOUS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

中毒症状：类似于简单硝基石蜡引起的症状，除了……虚弱和抑郁比不协调更为明显。动物……在24小时内死亡……有肺水肿的证据。一个存活了8天的动物出现了深度黄疸并显示出其他肝炎的迹象。

SYMPTOMS OF INTOXICATION: ...SIMILAR TO THOSE CAUSED BY SIMPLE NITROPARAFFINS EXCEPT...WEAKNESS & DEPRESSION WERE MORE MARKED THAN INCOORDINATION. ANIMALS... DIED...WITHIN 24 HR WITH EVIDENCE OF PULMONARY EDEMA. ONE WHICH SURVIVED 8 DAYS WAS DEEPLY JAUNDICED & SHOWED OTHER SIGNS OF HEPATITIS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将该物品与其他氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-硝基-2-氯丙烷；2-氯-2-硝基丙烷
化学品英文名称：	2-Chloro-2-nitropropane；2-Nitro-2-chloropropane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	594-71-8
分子式：	C 3 H 6 ClNO 2
分子量：	123.54

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-硝基-2-氯丙烷；2-氯-2-硝基丙烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热、氧化剂能燃烧，并散发出有毒气体。急剧加热时可发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。由于火场中可能发生容器爆破的情况，消防人员须在有防爆掩蔽处操作。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	57(0．C)
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用干燥的砂土或类似物质吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩或自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	微黄色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	134
相对密度(水=1)：	1．19(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．26
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	57(0．C)
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 6 ClNO 2
分子量：	123.54
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用作杀虫剂、碳氢化合物的溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：580mg／kg(小鼠经口) LC50：55000mg／m3，3小时(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61578
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：高毒
急性毒性：

• 口服（小鼠）LD50: 500 毫克/公斤
• 皮下（小鼠）LD50: 195 毫克/公斤

可燃性危险特性：明火、高温或遇氧化剂可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾。
储运特性：库房应保持通风、低温和干燥，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。
灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳或砂土均可用于扑灭此类物质引起的火灾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-2-氯丙烷 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 丙酮肟
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF OXIMES AND N-ALKYLHYDROXYLAMINES BY HYDROGENATION OF α-CHLORO NITRO COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01161a012
• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 1.5h， 以85.5%的产率得到2-硝基-2-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-2-硝基丙烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氯‑2‑硝基丙烷的制备方法，包括以下步骤：S1向装设温度计、固体加料器的三口烧瓶内依次加入次氯酸盐、水，然后放置在恒温加热磁力搅拌器上搅拌，反应温度为0℃‑50℃；S2将原料丙酮肟分批加入到三口烧瓶内进行反应；S3反应完成后，将反应液冷却至室温，在分液漏斗中静置分层，分离出下层溶液2‑氯‑2‑硝基丙烷；S4得到产品2‑氯‑2‑硝基丙烷的收率为83.0％‑85.5％，采用GC检测纯度为99.5％‑99.6％。本发明的原料成本大幅降低；该方法是一种合成工艺，避免大量使用溶剂造成了溶剂回收浪费和污染环境；本发明只需静置分层即可得产品。

  公开号：

  CN114634416A
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基噻吩 、 alpha-氯乙酰苯 在 氢氧化钾 、 2-硝基-2-氯丙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以25%的产率得到1-phenyl-2-(2-nitrothien-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳族化合物硝基衍生物中氢的取代核亲核取代

  摘要：

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00445-e

文献信息

• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W. Russell Bowman、Katherine Gaitonde、Madeleine A. Marley (née Nagel)、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/b103350f

  日期：——

  α-Nitrothiocyanates R2C(SCN)NO2 have been prepared by oxidative addition of thiocyanate anion to nitronate anions and undergo SRN1 substitution reactions by loss of thiocyanate with nitronate anions, phenylsulfinate, azide and p-nitro- and p-chloro-benzenethiolates in dipolar aprotic solvents. 2-Nitro-2-thiocyanatopropane and other 2-substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = I, Br, Cl, NO2, PhSO2] react with thiolates by SRN1 reactions and/or redox reactions to give disulfides by a polar abstraction or chain SET (SET2) mechanisms. The products are dependent on the nucleophilicity of the thiolates, the polarisability of the α-substituent, the solvent and the presence of light catalysis, radical traps or strong electron acceptors. 2-Substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = N3, NO2, CN, p-NO2–C6H4–NN] undergo SRN1 substitutions with thiolates by loss of nitrite. 2-Substituted-2-nitropropanes Me2C(X)NO2 and thiolates only yield disulfides in methanol due to solvation of the nitro groups.

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。
• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION VIA ONE ELECTRON TRANSFER PROCESSES. II A NEW SYNTHETIC METHOD FOR THE PREPARATION OF α,β-UNSATURATED ESTERS AND KETONES
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.189

  日期：1977.2.5

  An efficient one-pot synthesis of α,β-unsaturated esters and ketones consisting of the coupling reaction of α-chloronitroalkanes with the anions of diethyl α-alkylmalonates or ethyl α-alkylacetoacetates followed by deethoxycarbonylation and concomitant elimination of the nitro group is described.

  描述了一种高效的单锅合成α,β-不饱和酯和酮的方法，该方法包括α-氯硝基烷与二乙基α-烷基丙二酸酯或乙基α-烷基乙酰乙酸酯阴离子的耦合反应，随后进行脱乙氧羰基化和同步硝基基团的消除。
• A New Preparation of Aliphatic Nitro Compounds by S_H2′ Reactions of<i>gem</i>-Halo Nitro Compounds with Allyltributylstannane
  作者：Noboru Ono、Klaus Zinsmeister、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.58.1069

  日期：1985.3

  α-Nitroalkyl radicals generated from gem-halo nitro compounds are reactive enough to undergo the carbon–carbon bond forming reaction with allyltributylstannane via radical chain processes, which provides a new method for the introduction of an allyl group into nitroalkanes.

  由偕卤硝基化合物产生的α-硝基烷基自由基具有足够的活性，可以通过自由基链过程与烯丙基三丁基锡烷发生碳-碳键形成反应，这为将烯丙基引入硝基烷烃提供了一种新方法。
• Electron transfer processes. 34. Reactions of .alpha.-halo ketones with nucleophiles
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros

  DOI：10.1021/ja00294a050

  日期：1985.4

  On etudie les reactions des chlorures de p-nitro- ou p-cyano phenacyle ou de leurs derives dimethyl-1,1 avec divers nucleophiles

  关于对硝基苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰苯甲酰氯的研究反应，衍生二甲基-1,1 avec divers 亲核试剂

表征谱图