2-氯-2-亚硝基丙烷 | 2421-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-2-亚硝基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-2-nitrosopropane
• 英文别名: 2-Chlor-2-nitroso-propan；2-Chloro-2-nitrosopropan；Propane, 2-chloro-2-nitroso-
• CAS: 2421-26-3
• 化学式: C₃H₆ClNO
• 分子量: 107.54
• InChiKey: CJEALULDPPMPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-亚硝基丙烷 在 乙醚 、 aryl magnesium halide 作用下， 生成 丙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Aston; Menard, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 10.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 2-氯-2-亚硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  模块化，低足迹，可扩展的流动平台，可用于可烯化的酮的便捷的α-氨基羟基化

  摘要：

  通过开发集成的，模块化的和可扩展的连续流工艺，用于各种可烯化酮的亲电性α-氨基羟基化，充分发挥了α-氯亚硝基衍生物的独特反应活性。流动条件有助于减轻α-氯亚硝基衍生物的高反应活性和毒性，并为占地面积最小的酮类α-氨基羟基化提供有效，通用和安全的方案。DFT计算了α-氨基羟基化过程的基本方面，并进一步支持了实验观察，因此导致了主要，次要和叔底物空前的基于α-氯亚硝基的α-氨基羟基化。α-氯亚硝基衍生物的碳主链的再循环为制备增值分子提供了高原子经济性。这项工作展示了α-氯亚硝基衍生物，是将羟胺的亲电合成子向亲核烯醇酸酯转移的经济有效的载体。根据完全连接的过程，几分钟内即可制备出具有代表性的一系列药物活性成分的前体和类似物，包括WHO必需品和短缺的药物（例如肾上腺素和氯胺酮）。该工艺具有顺序模块，具有不同的单元操作，包括化学转化和多次在线提取。该方法依赖于上游化学生成器，该化学生成器管理α-氯亚

  DOI：

  10.1039/d0gc04395h
• 作为试剂：
  描述：

  2-fluoro-3,5-dimethyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 在 2-氯-2-亚硝基丙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-fluoro-3,5-dimethyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Malekin,S.I. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 806 - 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New and improved methods for the conversion of nitroalkanes into geminal chloronitroso compounds
  作者：Rafael Bou-Moreno、Sandra Luengo-Arratta、Valérie Pons、William B. Motherwell

  DOI：10.1139/v2012-083

  日期：2013.1

  The scope and limitations of a new method for the preparation of geminal chloronitroso compounds involving treatment of a nitronate anion with oxalyl chloride are described in full, and a milder, high yielding, and more chemoselective variant using the derived silyl nitronate is presented.

  一种新方法用于制备双氯亚硝基化合物的范围和限制已经完整描述，涉及将硝酸盐负离子与草酸氯酰进行处理，并提出了一种更温和、产率更高且更具化学选择性的变体，使用了衍生的硅烷基硝酸盐。
• Observations on the reaction of nitronate anions with oxalyl chloride: a new method for the preparation of geminal chloronitroso compounds
  作者：Rafael Bou-Moreno、Sandra Luengo-Arratta、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.031

  日期：2011.4

  A simple method for the preparation of geminal chloronitroso compounds from secondary nitro compounds via their derived nitronate anions is presented.

  提出了一种简单的方法，可通过仲硝基化合物通过其衍生的亚硝酸根阴离子制备双氯亚硝基化合物。
• C-nitroso compounds—XXXI
  作者：C. Schenk、Th.J. De Boer

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85019-x

  日期：1979.1

  structure of the crystalline product is based on microanalytical data and spectroscopic properties, together with degradation studies. Similar aliphatic ketonitrone hydrochlorides have been obtained from reaction of 2-phenylpropene with other α-chloronitroso compounds 1b-1e (73–91%), and from α-chloroni-trosoadamantane . and a series of allylic olefins (76–95%). Rearrangement of an intermediary N-α-ch

  α氯亚硝基金刚烷1a在室温下与2-苯基丙烯反应时，几乎定量地得到稳定的酮硝酮盐，即α，α-金刚烷-N-（2-苯基）丙-1-烯-3-基硝酮盐酸盐2a。结晶产物结构的证据是基于微观分析数据和光谱性质以及降解研究。从2-苯基丙烯与其他α-氯亚硝基化合物1b-1e的反应获得了类似的脂族酮硝基盐酸盐（73–91％），并来自α-chloroni-trosoadamantane。以及一系列烯丙基烯烃（76–95％）。中间的N-α-氯烷基-N-链烯基羟胺的重排最初可以通过反应物之间的烯型反应形成，这可以解释产物的形成。
• [4 + 2] Cycloadditions of 1-Phosphono-1,3-butadienes with Nitroso Heterodienophiles: A Versatile Synthetic Route for Polyfunctionalized Aminophosphonic Derivatives
  作者：Jean-Christophe Monbaliu、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jo100230r

  日期：2010.8.20

  yl)-1,3-butadiene, and 1-(diethoxyphosphonyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,3-butadiene with various nitroso heterodienophiles has been investigated as a new synthetic route for aminophosphonic derivatives. The HDA cycloadditions regioselectively led to the proximal isomers, i.e., presenting the NR3 group in the meta position regarding the phosphonate substituent. From the resulting 6-phosphono-3

  1-（二乙氧基膦酰基）-1,3-丁二烯，1-（二苄氧基膦酰基）-1,3-丁二烯和1-（二乙氧基膦酰基）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1的杂Diels-Alder（HDA）反应，具有各种亚硝基杂二烯的3-丁二烯已被研究为氨基膦衍生物的新合成途径。HDA环加成区域选择性地导致近端异构体，即，在关于膦酸酯取代基的间位存在NR 3基团。从所得的6-膦酰基-3,6-二氢-1，2-恶嗪环加合物中，允许进行有限数量的化学步骤，以获得在药物化学中潜在感兴趣的多种氨基膦化合物。（Z）-4-（o-甲苯基氨基）-1-羟基丁-2-烯基膦酸，3,4-二羟基-1-乙基二乙基邻甲苯基吡咯烷基-2-基-2-膦酸酯，4-（邻甲苯基氨基）-1,2,3-三羟基丁基膦酸，3-（2-（邻甲苯基氨基）-1-羟乙基）环氧乙烷-2-基-2-膦酸酯和4,5-二羟基吗啉-6-基-6-膦酸二乙酯。
• Ogloblin,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1333 - 1336
  作者：Ogloblin,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——